3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine | 1447969-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine
• CAS: 1447969-99-4
• 化学式: C₂₈H₃₉N₃O₁₀Si
• 分子量: 605.717
• InChiKey: XJGHLHRTVMBJLW-JMJGKCIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  161.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98.1%的产率得到2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  RNA合成的2'-O-{[[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基保护基

  摘要：

  一种新的2'-OH保护基，{[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.001
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-O-di-tert-silyl uridine 在 18-冠醚-6 、 溴 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  RNA合成的2'-O-{[[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基保护基

  摘要：

  一种新的2'-OH保护基，{[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.001