5’-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine | 1447970-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine
• CAS: 1447970-01-5
• 化学式: C₄₁H₄₁N₃O₁₂
• 分子量: 767.789
• InChiKey: YCLWARGNVZVTFM-UMHCDNJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  190.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72.2%的产率得到5’-O-(4,4’-dimethoxytrityl)-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine 3’-O-(2-cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  RNA合成的2'-O-{[[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基保护基

  摘要：

  一种新的2'-OH保护基，{[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.001
• 作为产物：
  描述：

  3’,5’-O-di-tert-silyl-2’-O-[(methylthio)methyl]uridine 在 吡啶 、 18-冠醚-6 、 溴 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三甲基乙炔基硅 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5’-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2’-O-[[2-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1-oxopropoxy]methyl]uridine
  参考文献：
  名称：

  RNA合成的2'-O-{[[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基保护基

  摘要：

  一种新的2'-OH保护基，{[2,2-二甲基-2-（2-硝基苯基）乙酰基]氧基}甲基（DAM）已成功地用于RNA寡核苷酸的合成，具有很高的偶联效率。2'- O- DAM方法与RNA自动固相合成中使用的试剂和条件完全兼容。此外，可以通过减少接近中性的溶液轻松地将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.001