2-(8-hydroxyoctyl)-6-iodo-3-(2-pentynyl)thian-4-one 1,1-dioxide ethylen acetal | 117169-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(8-hydroxyoctyl)-6-iodo-3-(2-pentynyl)thian-4-one 1,1-dioxide ethylen acetal
• 英文别名: 8-(9-iodo-8,8-dioxo-6-pent-2-ynyl-1,4-dioxa-8λ6-thiaspiro[4.5]decan-7-yl)octan-1-ol
• CAS: 117169-69-4
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₅S
• 分子量: 512.45
• InChiKey: MRFBYFVLHWATRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(8-hydroxyoctyl)-6-iodo-3-(2-pentynyl)thian-4-one 1,1-dioxide ethylen acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到3-(8-hydroxyoctyl)-2-(2-pentynyl)-3-cyclopenten-1-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  使用ramberg-bäcklund反应和有机铜化学方法合成2,3-二取代的环戊烯酮

  摘要：

  描述了使用有机铜化学方法制备2,3-二烷基化的2,3-二氢噻吩-4-酮的改进的合成方法。这些实用程序以及用于Δ合成的相应的饱和化合物3 -和Δ 2经由兰堡-巴克伦反应-2,3-二取代的环戊烯酮进行了讨论。描述了该方法在抗菌天然产物四氢二烯酮B的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80073-0
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octane 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 碘代三甲硅烷 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 2-(8-hydroxyoctyl)-6-iodo-3-(2-pentynyl)thian-4-one 1,1-dioxide ethylen acetal
  参考文献：
  名称：

  使用ramberg-bäcklund反应和有机铜化学方法合成2,3-二取代的环戊烯酮

  摘要：

  描述了使用有机铜化学方法制备2,3-二烷基化的2,3-二氢噻吩-4-酮的改进的合成方法。这些实用程序以及用于Δ合成的相应的饱和化合物3 -和Δ 2经由兰堡-巴克伦反应-2,3-二取代的环戊烯酮进行了讨论。描述了该方法在抗菌天然产物四氢二烯酮B的正式全合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80073-0

文献信息

• CASY, GUY;TAYLOR, RICHARD J. K., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 7, 454-455
  作者：CASY, GUY、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——
• CASY, GUY;TAYLOR, RICHARD J. K., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 455-466
  作者：CASY, GUY、TAYLOR, RICHARD J. K.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of 2,3-disubstituted cyclopentenones using the ramberg-bäcklund reaction in conjunction with organocopper chemistry
  作者：Guy Casy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80073-0

  日期：1989.1

  An Improved synthetic procedure is described for the preparation of 2,3-dialkylated 2,3-dihydrothiin-4-ones using organocopper chemistry. The utility of these, and the corresponding saturated compounds for the synthesis of Δ3- and Δ2-2,3-disubstituted cyclopentenones via the Ramberg-Bäcklund reaction is discussed. The application of this methodology to a formal total synthesis of the antimicrobial

  描述了使用有机铜化学方法制备2,3-二烷基化的2,3-二氢噻吩-4-酮的改进的合成方法。这些实用程序以及用于Δ合成的相应的饱和化合物3 -和Δ 2经由兰堡-巴克伦反应-2,3-二取代的环戊烯酮进行了讨论。描述了该方法在抗菌天然产物四氢二烯酮B的正式全合成中的应用。