(5S,6R)-5-(2,2-dibromoethenyl)-6,10-dimethylundec-9-en-2-one | 1259290-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5S,6R)-5-(2,2-dibromoethenyl)-6,10-dimethylundec-9-en-2-one
• CAS: 1259290-60-2
• 化学式: C₁₅H₂₄Br₂O
• 分子量: 380.163
• InChiKey: DWGFFNKCPDABMC-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-5-(2,2-dibromoethenyl)-6,10-dimethylundec-9-en-2-one 、 甲基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以78%的产率得到(5S,6R)-5-ethynyl-2,6,10-trimethylundeca-1,9-diene
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜类化合物 (-)-Clavukerin A 和 (-)-Isoclavukerin A 的简洁催化途径

  摘要：

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001087
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (2S,3R)-3,7-dimethyl-2-(3-oxobutyl)oct-6-enal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到(5S,6R)-5-(2,2-dibromoethenyl)-6,10-dimethylundec-9-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜类化合物 (-)-Clavukerin A 和 (-)-Isoclavukerin A 的简洁催化途径

  摘要：

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001087

文献信息

• A Concise Catalytic Route to the Marine Sesquiterpenoids (-)-Clavukerin A and (-)-Isoclavukerin A
  作者：Stephan Knüppel、Victor O. Rogachev、Peter Metz

  DOI：10.1002/ejoc.201001087

  日期：2010.11

  zed strategy, the enantiopure title hydroazulenes were prepared in only four steps from (S)- and (R)-citronellal, respectively. A catalyst-controlled diastereoselective Michael addition of these aldehydes to methyl vinyl ketone followed by chemoselective dibromoolefination and one-pot Wittig olefination/alkyne formation afforded the key dienynes that underwent regioselective domino metathesis to yield

  使用组合的有机催化/金属催化策略，分别从（S）-和（R）-香茅醛仅通过四步即可制备对映纯的标题水蕈烯。这些醛与甲基乙烯基酮的催化剂控制的非对映选择性迈克尔加成，然后是化学选择性二溴烯烃化和一锅 Wittig 烯烃化/炔烃的形成，提供了关键的二炔，这些二炔经过区域选择性多米诺复分解反应产生目标天然产物。