[JohnphosAu]OTs | 1379524-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [JohnphosAu]OTs
• 英文别名: [AuJohnphos]OTs
• CAS: 1379524-11-4
• 化学式: C₂₇H₃₄AuO₃PS
• 分子量: 666.571
• InChiKey: CVZNXAYATIXGHP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenylhexa-4,5-dien-1-ol 、 [JohnphosAu]OTs 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [((C6H5)2C4H5OC(CH2))(Au(P(t-Bu)2o-biphenyl))2]OTs
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内丙二烯氢化烷氧基化的机理分析揭示了离周期双（金）乙烯基物种和可逆的 C-O 键形成

  摘要：

  金 (I) 催化的分子内丙二烯加氢烷氧基化的机理研究建立了一种机制，涉及快速和可逆的 CO 键形成，然后是单（金）乙烯基络合物的周转限制性原脱氢。这种循环途径与催化剂聚集和非循环双（金）乙烯基络合物的形成竞争。

  DOI：

  10.1021/ja303844h
• 作为产物：
  描述：

  氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 在 AgO₃SC₆H₄CH₃ 、 (C₂H₅)3N 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 生成 [JohnphosAu]OTs
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的分子内丙二烯氢化烷氧基化的机理分析揭示了离周期双（金）乙烯基物种和可逆的 C-O 键形成

  摘要：

  金 (I) 催化的分子内丙二烯加氢烷氧基化的机理研究建立了一种机制，涉及快速和可逆的 CO 键形成，然后是单（金）乙烯基络合物的周转限制性原脱氢。这种循环途径与催化剂聚集和非循环双（金）乙烯基络合物的形成竞争。

  DOI：

  10.1021/ja303844h
• 作为试剂：
  描述：

  α-methyl-δ-valerolactone 在 N-甲基咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4,4'-联吡啶 、 copper acetylacetonate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 硼酸三甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 [(Ph₃SiO)₃Mo≡CC₆H₄OMe] 、 [JohnphosAu]OTs 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 42.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  炔烃复分解/金催化正式合成全霉素

  摘要：

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。

  DOI：

  10.1002/chem.201304580

文献信息

• Effect of Substitution, Ring Size, and Counterion on the Intermediates Generated in the Gold-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Rachel E. M. Brooner、Timothy J. Brown、Mark A. Chee、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00306

  日期：2016.6.13

  The reaction of 2,2-diphenylhepta-4,5-dien-1-ol (4) with (L)AuOTs [L = P(t-Bu)(2)0-biphenyl] and the Ph reactions of 2,2-diphenylhepta-5,6-dien-l-ol (10) with either (L)AuOTs or (L)AuCl/AgSbF6 have been investigated. For both substrates, the mono(gold) vinyl complexes generated via C-O bond formation have been independently synthesized, and the protodeauration behavior has been investigated. Analysis of the reaction of 4 with (L)AuOTs supported a mechanism involving rapid and reversible C-O bond formation followed by rate limiting and stereochemically determining protodeauration. Analysis of the reaction of 10 with (L)AuOTs was in accord with irreversible C-O bond formation followed by rapid auration of the resulting mono(gold) vinyl complex. In comparison, analysis of the reaction of 10 with (L)AuCl/AgSbF6 pointed to a mechanism involving rate-limiting C-O bond formation followed by rapid protodeauration of the resulting mono(gold) vinyl complex without competitive auration.