α-methyl-δ-valerolactone | 80698-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-methyl-δ-valerolactone
• 英文别名: (S)-2-methyl-5-pentanolide；(3S)-3-methyloxan-2-one
• CAS: 80698-15-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: SPEHEHYVDRYEDX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl-δ-valerolactone 在 溴化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-allyl-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  取决于取代基的亲核取代反应的立体化学逆转：杂原子取代的六元环氧碳鎓离子通过假轴构象体的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja993366o
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-戊腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 乙醇 、 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 α-methyl-δ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-substituted butyrolactones and valerolactones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a009

文献信息

• A New Method for the Preparation of Non-Terminal Alkynes: Application to the Total Syntheses of Tulearin A and C
  作者：Konrad Lehr、Saskia Schulthoff、Yoshihiro Ueda、Ronaldo Mariz、Lucie Leseurre、Barbara Gabor、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201404873

  日期：2015.1.2

  Lactones are known to react with the reagent generated in situ from CCl4 and PPh3 in a Wittig‐type fashion to give gem‐dichloro‐olefin derivatives. Such compounds are now shown to undergo reductive alkylation on treatment with organolithium reagents RLi to furnish acetylene derivatives bearing the substituent R at their termini (R=Me, n‐, sec‐, tert‐alkyl, silyl); the reaction can be catalyzed with

  已知内酯会以Wittig型方式与CCl 4和PPh 3原位生成的试剂反应，生成宝石二氯烯烃衍生物。现已证明此类化合物在用有机锂试剂RLi处理后会发生还原烷基化反应，从而提供在其末端带有R取代基的乙炔衍生物（R = Me，n-，仲-，叔烷基，甲硅烷基）；该反应可以用Cu（acac）2或Fe（acac）3催化/ 1,2-二氨基苯 从容易获得的内酯前体以这种方式制备的两种炔醇衍生物，是细胞毒性海洋大环内酯类鹅膏蛋白A（1）和C（2）的总合成的关键组成部分。这些易碎目标的组装取决于闭环炔烃复分解（RCAM），然后通过反式氢化硅烷化/原去甲硅烷基化对所得的环炔烃进行正式的反式还原。
• Formal Total Synthesis of Kendomycin by Way of Alkyne Metathesis/Gold Catalysis
  作者：Laura Hoffmeister、Peter Persich、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201304580

  日期：2014.4.7

  In an attempt to study the ability of the latest generation of alkyne metathesis catalysts to process sterically hindered substrates, two different routes to the bacterial metabolite kendomycin (1) were explored. Whereas the cyclization of the overcrowded arylalkyne 39 and related substrates turned out to be impractical or even impossible, ring closure of the slightly relaxed diyne 45 was achieved

  为了研究最新一代的炔烃复分解催化剂处理空间受阻底物的能力，探索了两种不同的途径通往细菌代谢物Kendomycin（1）。事实证明，过度拥挤的芳基炔烃39和相关底物的环化是不切实际甚至是不可能的，借助于赋予三苯甲硅烷醇酸酯配体的烷基亚炔基钼2，在显着温和的条件下，以极好的收率实现了稍微松弛的二炔45的闭环。生成的环炔烃46参与金催化的加氢烷氧基化反应，生成苯并呋喃47以前已经作为到达1的后期中间路线。
• Intramolecular formal iron-catalyzed ene reactions: new and highly stereoselective iron-catalyzed carbocyclizations of triene ethers
  作者：James M. Takacs、Lawrence G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00241a059

  日期：1987.4

  Etude de la cyclisation du benzyloxy-1 decatriene-2,7,9 et de son derive methyle en 4 en presence de bpy Fe(0) en tant que catalyseur (bpy=bipyridyle-2,2')

  苄氧基-1 decatriene-2,7,9 和 deson 衍生甲基 en 4 en 存在 de bpy Fe(0) entant que catalyseur (bpy=bipyridyle-2,2')
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 6- and 7-Membered Lactones via α-Alkylation of Lactone Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Robert Gröbner、Jan Runsink

  DOI：10.1055/s-1995-4431

  日期：1995.8

  2-Alkyl-substituted lactones 4 were synthesized in good overall yields and high enantiomeric purities (ee=90-94%) by deprotonation and alkylation of the corresponding lactone SAMP-hydrazones 2 and subsequent oxidative cleavage of the product hydrazones 3 by ozonolysis. The lactone hydrazones 2, in turn, were prepared in good yields by silver promoted cyclization of ω-chloroalkanohydrazides 1.

  通过相应内酯 SAMP-腙 2 的去质子化和烷基化以及随后通过臭氧分解对产物腙 3 进行氧化裂解，以良好的总产率和高对映体纯度 (ee=90-94%) 合成 2-烷基取代的内酯 4。反过来，通过银促进β-氯代烷酰肼 1 的环化，以良好的收率制备了内酯腙 2。
• Asymmetric alkylation reactions of chiral imide enolates. A practical approach to the enantioselective synthesis of .alpha.-substituted carboxylic acid derivatives
  作者：D. A. Evans、M. D. Ennis、D. J. Mathre

  DOI：10.1021/ja00370a050

  日期：1982.3