Jodpropylvinylaether | 26842-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: Jodpropylvinylaether
• 英文别名: (3-iodo-propoxy)-ethene；1-Ethenoxy-3-iodopropane
• CAS: 26842-48-8
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: VVZKSCNUHGDSAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Jodpropylvinylaether 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 4-oxa-5-hexenyllithium
  参考文献：
  名称：

  4-氧杂-5-己烯基锂到4-烯-1-醇的转化：一种新型的[1,4] -wittig重排

  摘要：

  4-氧杂-5-己烯基锂（2），可以由相应的3-碘烷基乙烯基醚（1）通过低温锂-碘交换制得，并以高收率重排为4-烯-1-醇（4）。当加热到室温时。这种转变，这构成了〔1,4〕-Wittig重排，由5 -外-TRIG的闭合介导2的（2-四氢呋喃基）甲基锂（3然后自然开环），得到4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80002-n
• 作为产物：
  描述：

  3-vinyloxy-propan-1-ol 在 吡啶 、 碘乙烷 作用下， 生成 Jodpropylvinylaether
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 65 - 71

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Shostakovskii,M.F. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 65 - 71
  作者：Shostakovskii,M.F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The conversion of 4-oxa-5-hexenyllithiums to 4-alken-1-ols: a novel [1,4]-wittig rearrangement
  作者：William F. Bailey、Lyn M.J. Zarcone

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80002-n

  日期：1991.1

  corresponding 3-iodoalkyl vinyl ethers (1) by low-temperature lithium - iodine exchange, rearrange in high yield to 4-alken-1-ols (4) when warmed to room temperature. This transformation, which constitutes a [1,4]-Wittig rearrangement, is mediated by 5-exo-trig closure of 2 to a (2-tetrahydrofuranyl)methyllithium (3) followed by spontaneous ring opening to give 4.

  4-氧杂-5-己烯基锂（2），可以由相应的3-碘烷基乙烯基醚（1）通过低温锂-碘交换制得，并以高收率重排为4-烯-1-醇（4）。当加热到室温时。这种转变，这构成了〔1,4〕-Wittig重排，由5 -外-TRIG的闭合介导2的（2-四氢呋喃基）甲基锂（3然后自然开环），得到4。