3-vinyloxy-propan-1-ol | 6118-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-vinyloxy-propan-1-ol
• 英文别名: 1,3-propylene glycol vinyl monoether；1,3-propanediol vinyl monoether；3-ethenyloxypropan-1-ol；α-oxy-γ-vinyloxy-propane；α-Oxy-γ-vinyloxy-propan；(γ-Oxy-propyl)-vinyl-aether；1-Propanol, 3-(ethenyloxy)-；3-ethenoxypropan-1-ol
• CAS: 6118-22-5
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: OJXVWULQHYTXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyloxy-propan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以7%的产率得到2-甲基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  Trofimov, B. A.; Oparina, L. A.; Parshina, L. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 8, p. 1424 - 1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 3-vinyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Hill, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 2730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general, selective synthesis of ω-hydroxyethenyl ethers
  作者：E Cabianca、F Chéry、P Rollin、A Tatibouët、O De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02195-5

  日期：2002.1

  A general selective synthesis of β-, γ- and δ-hydroxyethenyl ethers, a class of compounds containing two mutually reactive functionalities positioned at an interacting distance, is based on the reaction of diols with 1,2-bis-(phenylsulfonyl)ethylene (BPSE) followed by reductive elimination of the resulting β-phenylsulfonyl acetals with sodium amalgam.

  β-，γ-和δ-羟基乙烯基醚的一般选择性合成是基于二醇与1,2-双-（苯磺酰基）乙烯（ BPSE），然后用汞齐钠还原消除生成的β-苯基磺酰基缩醛。
• Nucleophilic Addition to Acetylenes in Superbasic Catalytic Systems: XIV. Vinilation of Diols in a System CsF-NaOH
  作者：L. A. Oparina、M. Ya. Khil’ko、N. A. Chernyshova、S. I. Shaikhudinova、L. N. Parshina、Th. Preiss、J. Henkelmann、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11178-005-0223-x

  日期：2005.5

  A new catalytic system CsF-NaOH was developed for the synthesis of mono- and divinyl ethers of alkanediols exceeding in efficiency KOH. The nucleophilic addition of diols to acetylene in the presence of this system occurs both at enhance pressure (without solvent, 140–160°C) and atmospheric pressure (in DMSO medium, 100°C) of acetylene. Conditions were established of a selective preparation in a high yield of divinyl ethers from diols.

  开发了一种新的催化体系CsF-NaOH，用于合成烷二醇的一乙烯基和二乙烯基醚，其效率超过了KOH。在该体系存在下，二醇对乙炔的亲核加成既可以在加压（无溶剂，140-160°C）下进行，也可以在大气压（DMSO介质，100°C）下进行。建立了从二醇中高收率选择性制备二乙烯基醚的条件。
• Reductive opening of carbohydrate phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals
  作者：Florence Chéry、Elena Cabianca、Arnaud Tatibouët、Ottorino De Lucchi、Thisbe K. Lindhorst、Patrick Rollin

  DOI：10.1016/j.carres.2015.09.011

  日期：2015.11

  carbohydrate-derived phenylsulfonylethylidene (PSE) acetals show a different behavior in reductive desulfonylation than simple symmetrical acetals. Here we have investigated various SET-type reaction conditions in order to open PSE acetals regioselectively and to produce chiral omega-hydroxyethenyl ethers. Whereas sodium amalgam leads to a mixture of regioisomeric vinyl ethers besides the ethylidene acetal, samarium

  苯磺酰基亚乙基（PSE）缩醛在碳水化合物化学中是一个相对较新的保护基。但是，碳水化合物衍生的苯磺酰亚乙基（PSE）缩醛在还原性脱磺酰基反应中的行为与简单的对称缩醛不同。在这里，我们研究了各种SET型反应条件，以选择性地打开PSE缩醛并生产手性ω-羟基乙烯基醚。汞齐除亚乙缩醛外还产生了区域异构乙烯基醚的混合物，而碘化for则适合于区域选择性的开环。用七个不同的碳水化合物PSE乙缩醛（分别为1,3-二氧杂环己烷和1,3-二氧戊环类型）显示。
• 10.1007/s43630-024-00588-5
  作者：Ikeda, Takumi、Tanaka, Yosuke、Hashimoto, Ryoga、Furutani, Toshiki、Yamawaki, Mugen、Suzuki, Hirotsugu、Yoshimi, Yasuharu

  DOI：10.1007/s43630-024-00588-5

  日期：——

  generate an electron-rich radical that was added to electron-deficient alkene to furnish the double difunctionalized product. A variety of electronically differentiated rich and deficient alkenes were used in the photoreaction; a simple construction of a complex carbon framework containing acetal from simple alkenes was successful under mild conditions. Graphical abstract

  通过在双分子光氧化还原系统中可见光照射，实现了乙烯基醚连接的羟基或氨基甲酰基与缺电子烯烃（例如丙烯腈或丙烯酸酯）的双双官能化。使用无水乙腈溶液作为溶剂促进了富电子烯烃的自由基阳离子与富电子烯烃的二聚以及分子内亲核加成以产生富电子自由基，该富电子自由基被添加到缺电子烯烃中以提供双双官能化产物。光反应中使用了多种电子分化的富烯烃和缺烯烃；在温和条件下成功地简单构建了包含简单烯烃缩醛的复杂碳框架。  图文摘要
• Schostakowskii et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1954, p. 1103,1105; engl. Ausg. S. 963, 967
  作者：Schostakowskii et al.

  DOI：——

  日期：——