1,2-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(n-propyl)-2-quinolinone | 326806-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(n-propyl)-2-quinolinone
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-propyl-1,2-dihydro-2-quinolinone；5,7-dihydroxy-4-propyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 326806-61-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: IUPFNDGIRZZJSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(n-propyl)-2-quinolinone 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (6RS,7RS,8RS)-8-hydroxy-12-(n-propyl)-7,8,9,10-tetrahydro-2,2,6,7-tetramethyl-2H,6H-dipyrano[2,3-f:2,3-h]quinolin-10-one
  参考文献：
  名称：

  首次合成新型抗艾滋病毒活性物质氮杂-calanolides

  摘要：

  从二甲氧基苯胺开始，首次合成（±）-氮杂-卡拉诺酯。这些新化合物表现出有效的体外抗HIV逆转录酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01456-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-oxohexanamide 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1,2-dihydro-5,7-dihydroxy-4-(n-propyl)-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  首次合成新型抗艾滋病毒活性物质氮杂-calanolides

  摘要：

  从二甲氧基苯胺开始，首次合成（±）-氮杂-卡拉诺酯。这些新化合物表现出有效的体外抗HIV逆转录酶活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01456-4

文献信息

• US6191279B1
  申请人：——

  公开号：US6191279B1

  公开（公告）日：2001-02-20
• First synthesis of aza-calanolides—a new class of anti-HIV active compounds
  作者：G.V Madhava Sharma、A Ilangovan、Ven L Narayanan、Mukund K Gurjar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01456-4

  日期：2003.1

  First synthesis of (±)-aza-calanolides, starting from dimethoxy aniline, is achieved. These new compounds exhibited potent in vitro anti-HIV reverse transcriptase activity.

  从二甲氧基苯胺开始，首次合成（±）-氮杂-卡拉诺酯。这些新化合物表现出有效的体外抗HIV逆转录酶活性。