[(2R,3S,5R,6R)-1-ethoxy-2,5,6-trihydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxooctan-3-yl] benzoate | 1616470-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R,6R)-1-ethoxy-2,5,6-trihydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxooctan-3-yl] benzoate
• CAS: 1616470-06-4
• 化学式: C₂₅H₃₂O₉
• 分子量: 476.524
• InChiKey: ALQZNBJQWOQUBJ-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R,6R)-1-ethoxy-2,5,6-trihydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxooctan-3-yl] benzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(2S,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]oxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 3-hexene-dioate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 [(2R,3S,5R,6R)-1-ethoxy-2,5,6-trihydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxooctan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  二氢异呋喃的合成，发现和定量：体内肾上腺酸过氧化的生物标记

  摘要：

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201402440

文献信息

• Synthesis, Discovery, and Quantitation of Dihomo-Isofurans: Biomarkers for In Vivo Adrenic Acid Peroxidation
  作者：Aurélien de La Torre、Yiu Yiu Lee、Camille Oger、Per Torp Sangild、Thierry Durand、Jetty Chung-Yung Lee、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/anie.201402440

  日期：2014.6.10

  polyunsaturated fatty acids (PUFAs) prompted us to initiate the synthesis of novel dihomo‐IsoF compounds. Such metabolites of adrenic acid, the main PUFA in white matter, were synthesized using a divergent approach based on an orthoester cyclization. LC‐MS/MS investigation on pig brains showed the potential of this novel biomarker for the first time, as a powerful new tool for brain lipid peroxidation assessment

  脂质组学的重要性与日俱增，以及对多不饱和脂肪酸（PUFAs）的非酶代谢产物的兴趣促使我们开始合成新型的dihomo-IsoF化合物。使用基于原酸酯环化的发散方法合成了这种肾上腺素的代谢产物，即白质中的主要PUFA。LC-MS / MS在猪脑中的研究首次证明了这种新颖的生物标志物的潜力，它是用于脑脂质过氧化评估的强大新工具。