(2R,3S,4E,7S,9S,10R,11E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-5-oxo-6-[(3R,5S,8R,9R)-3,5,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxytridecyl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-hydroxy-2,10,12-trimethyl-6-methylidenetrideca-4,11-dienoic acid | 902454-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4E,7S,9S,10R,11E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-5-oxo-6-[(3R,5S,8R,9R)-3,5,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxytridecyl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-hydroxy-2,10,12-trimethyl-6-methylidenetrideca-4,11-dienoic acid
• CAS: 902454-86-8
• 化学式: C₆₆H₁₃₂O₁₂Si₅
• 分子量: 1258.19
• InChiKey: KHCQSOTWSBSRPL-JAVGUXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.09
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4E,7S,9S,10R,11E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-5-oxo-6-[(3R,5S,8R,9R)-3,5,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxytridecyl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-hydroxy-2,10,12-trimethyl-6-methylidenetrideca-4,11-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 氢氟酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.67h， 生成 (1S,2R,4E,6R,9S,11E,13S,14R,17R,18R,21S,23R,26R)-17-butyl-2,9,13,18,26-pentahydroxy-4,6,14-trimethylspiro[16,27,28-trioxatricyclo[19.5.1.11,23]octacosa-4,11-diene-10,2'-oxirane]-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。修订战略和最后阶段。

  摘要：

  已开发出一种通用且高度收敛的合成途径，可制得抗肿瘤药两性霉素N（1）和碳糖单抗I（2）的大环核心结构，并且异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳环内酰胺I结构的全合成描述。修订后的策略的核心是使用β-酮膦酸酯51和醛14之间的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建1和2共有的C1-C13区段。11 11的立体选择性烷基化先用碘化物65再用溴化物进行。 56允许快速组装完整的Caribenolide I碳骨架。完成脱环氧-碳北烯内酯I结构78合成的关键步骤包括使用Me（3）SnOH水解敏感的甲酯，然后对所得二醇癸二酸进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护。11，溴化物56和碘化物64偶联后，进行类似的后期操作序列，以得到完全脱保护的去氧-环氧-两性内酰胺N骨架，该骨架为半缩醛和双环缩醛84的混合物。双环乙缩醛84中C 6亚甲基的选择性环氧化提供了对异-环氧-两性内酯N立体异构体89的接近。

  DOI：

  10.1039/b602021f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3S,4E,7S,9S,10R,11E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-5-oxo-6-[(3R,5S,8R,9R)-3,5,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxytridecyl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-hydroxy-2,10,12-trimethyl-6-methylidenetrideca-4,11-dienoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以45%的产率得到(2R,3S,4E,7S,9S,10R,11E)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-13-[(4R,6R)-2,2-dimethyl-5-oxo-6-[(3R,5S,8R,9R)-3,5,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-hydroxytridecyl]-1,3-dioxan-4-yl]-9-hydroxy-2,10,12-trimethyl-6-methylidenetrideca-4,11-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。修订战略和最后阶段。

  摘要：

  已开发出一种通用且高度收敛的合成途径，可制得抗肿瘤药两性霉素N（1）和碳糖单抗I（2）的大环核心结构，并且异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳环内酰胺I结构的全合成描述。修订后的策略的核心是使用β-酮膦酸酯51和醛14之间的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建1和2共有的C1-C13区段。11 11的立体选择性烷基化先用碘化物65再用溴化物进行。 56允许快速组装完整的Caribenolide I碳骨架。完成脱环氧-碳北烯内酯I结构78合成的关键步骤包括使用Me（3）SnOH水解敏感的甲酯，然后对所得二醇癸二酸进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护。11，溴化物56和碘化物64偶联后，进行类似的后期操作序列，以得到完全脱保护的去氧-环氧-两性内酰胺N骨架，该骨架为半缩醛和双环缩醛84的混合物。双环乙缩醛84中C 6亚甲基的选择性环氧化提供了对异-环氧-两性内酯N立体异构体89的接近。

  DOI：

  10.1039/b602021f