{(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-oxiranyl}-methanol | 688318-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-[(4S)-4-methyl-5-(oxan-2-yloxy)pentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 688318-81-2
• 化学式: C₂₉H₅₁NO₅SSi
• 分子量: 553.879
• InChiKey: DEAJYOKWCCLQLG-LWOPMUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-oxiranyl}-methanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 trichloro-benzoyl chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-16-fluoromethyl-8,8,10,12-tetramethyl-3-[(E)-1-methyl-2-(2-methyl-thiazol-4-yl)-vinyl]-4,17-dioxa-bicyclo[14.1.0]heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-2-[4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-7-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 diethyl L-tartrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到{(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-4-methyl-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-pentyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B

  摘要：

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817771