[3-allyl-6-methyl-9-(1-methyl-2-vinyl-cyclohex-2-enyl)-non-5-enyl]-benzylether | 477309-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3-allyl-6-methyl-9-(1-methyl-2-vinyl-cyclohex-2-enyl)-non-5-enyl]-benzylether
• CAS: 477309-84-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O
• 分子量: 406.652
• InChiKey: SQAYSDXWWHVJLP-BTMGADRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-allyl-6-methyl-9-(1-methyl-2-vinyl-cyclohex-2-enyl)-non-5-enyl]-benzylether 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2-cyclopent-3-enyl-ethyl)-benzylether
  参考文献：
  名称：

  Dysidiolide 衍生的蛋白磷酸酶抑制剂的固相合成

  摘要：

  具有生物活性的天然产物可以被视为化合物库开发的结构空间中进化选择和生物学验证的起点。对于围绕给定的天然产物设计和合成的文库，可以预期更高的命中率和生物学相关命中的识别，从而证明可能对相应合成的开发进行更高的投资是合理的。这种方法需要在固相上开发复杂的多步反应序列。以蛋白磷酸酶 Cdc25 抑制剂dysidiolide 为例，我们证明这一目标可以成功实现。所开发的反应序列导致在整个 8-12 个线性步骤中产生双碘内酯类似物，固体支持物上的最长序列达到 11 个连续转化。以6%至27%的总产率和从100mg树脂开始的数毫克量获得所需产物。所应用的转化包括广泛用于有机合成的各种非常不同的反应类型（即，使用可去除手性助剂的不对称环加成、不同的有机金属转化、烯化反应、不同的氧化反应、酸性水解和亲核取代）。对合成的八种双碘内酯类似物的生物学研究表明，它们在低微摩尔范围内抑制 Cdc25C，IC(50)

  DOI：

  10.1021/ja027609f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-丙烯基)-戊烷-1,5-二醇 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 [3-allyl-6-methyl-9-(1-methyl-2-vinyl-cyclohex-2-enyl)-non-5-enyl]-benzylether
  参考文献：
  名称：

  Dysidiolide 衍生的蛋白磷酸酶抑制剂的固相合成

  摘要：

  具有生物活性的天然产物可以被视为化合物库开发的结构空间中进化选择和生物学验证的起点。对于围绕给定的天然产物设计和合成的文库，可以预期更高的命中率和生物学相关命中的识别，从而证明可能对相应合成的开发进行更高的投资是合理的。这种方法需要在固相上开发复杂的多步反应序列。以蛋白磷酸酶 Cdc25 抑制剂dysidiolide 为例，我们证明这一目标可以成功实现。所开发的反应序列导致在整个 8-12 个线性步骤中产生双碘内酯类似物，固体支持物上的最长序列达到 11 个连续转化。以6%至27%的总产率和从100mg树脂开始的数毫克量获得所需产物。所应用的转化包括广泛用于有机合成的各种非常不同的反应类型（即，使用可去除手性助剂的不对称环加成、不同的有机金属转化、烯化反应、不同的氧化反应、酸性水解和亲核取代）。对合成的八种双碘内酯类似物的生物学研究表明，它们在低微摩尔范围内抑制 Cdc25C，IC(50)

  DOI：

  10.1021/ja027609f