N⁴-benzoyl-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-[(prop-3-yl hepta-O-acetyl-β-lactoside)-1-yl] phosphonate | 196083-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-[(prop-3-yl hepta-O-acetyl-β-lactoside)-1-yl] phosphonate
• CAS: 196083-28-0
• 化学式: C₅₉H₆₆N₃O₂₈P
• 分子量: 1296.15
• InChiKey: QFBMOTXGMQUOKR-GUPLCGMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  382.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-[(prop-3-yl hepta-O-acetyl-β-lactoside)-1-yl] phosphonate 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl 3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropyl hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  核苷的乳糖基磷酸二酯衍生物的合成。

  摘要：

  通过3-的缩合合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（Ara-C）和9-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（Ara-A）的乳糖基磷酸二酯和乳糖基硫代磷酸二酯的衍生物。分别通过H-膦酸酯方法和亚磷酰胺方法分别获得羟丙基乳糖苷和受保护的Ara-C或Ara-A。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00137-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 、 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到N⁴-benzoyl-1-(2,3-di-O-benzoyl-β-D-arabinofuranosyl)cytosine 5'-[(prop-3-yl hepta-O-acetyl-β-lactoside)-1-yl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  核苷的乳糖基磷酸二酯衍生物的合成。

  摘要：

  通过3-的缩合合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（Ara-C）和9-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（Ara-A）的乳糖基磷酸二酯和乳糖基硫代磷酸二酯的衍生物。分别通过H-膦酸酯方法和亚磷酰胺方法分别获得羟丙基乳糖苷和受保护的Ara-C或Ara-A。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00137-7