cyclohexyl(2-(methylamino)phenyl)methanone | 122908-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(2-(methylamino)phenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl[2-(methylamino)phenyl]methanone；cyclohexyl-[2-(methylamino)phenyl]methanone
• CAS: 122908-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: WGUBQXBENUDECV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C
• 沸点：
  360.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(2-(methylamino)phenyl)methanone 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-benzyl-3-cyclohexyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的2-烷基氨基苯基prop-1-yn-3-ols的水胺化/ Semipinacol重排：由炔烃和1-（2-氨基苯基）酮合成2-Oxindoles

  摘要：

  Abstract2‐Alkylaminophenylprop‐1‐yn‐3‐ols, prepared from the lithium diisopropylamide (LDA)‐mediated 1,2‐addition of alkynes to 1‐(2‐aminophenyl) ketones, can be converted to 3,3‐disubstituted 2‐oxindoles by using silica gel in n‐hexane/ethyl acetate (20:1 v/v) as the reaction medium. The utility of the approach as a potential scale‐up strategy for the synthesis of 2‐oxindoles was exemplified by the large‐scale synthesis of one adduct in excellent yield. The synthetic applicability of this chemistry was also demonstrated by the recycling of the silica gel up to 8 times with no apparent loss of activity being observed for the same example.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300911
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cyclohexyl(2-(methylamino)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  镍/光共催化烯烃的不对称酰基氨基甲酰化

  摘要：

  通过手性镍-PHOX 配合物和四丁基十钨酸铵的协同催化，开发了一种前所未有的不对称酰基氨基甲酰化，该方法连接在芳基氨基甲酰氯上的侧链烯烃与脂肪族和芳香族醛。该反应代表了氢原子转移光化学和不对称过渡金属催化在烯烃双官能化中的第一个例子。使用该协议，在温和的条件下以高度对映选择性的方式提供了具有挑战性的四元立体中心的各种 oxindoles。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12554

文献信息

• BOUISSET, MICHEL;BOUSQUEL, ANDREE;HEYMES, ALAM
  作者：BOUISSET, MICHEL、BOUSQUEL, ANDREE、HEYMES, ALAM

  DOI：——

  日期：——