Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 196083-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 196083-23-5
• 化学式: C₂₉H₄₂O₁₉
• 分子量: 694.641
• InChiKey: HSAIPAWHEQUGNU-IEXBOCDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.99
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  241.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 碘 、 三甲基乙酰氯 、 牛血清白蛋白 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核苷的乳糖基磷酸二酯衍生物的合成。

  摘要：

  通过3-的缩合合成1-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）胞嘧啶（Ara-C）和9-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）腺嘌呤（Ara-A）的乳糖基磷酸二酯和乳糖基硫代磷酸二酯的衍生物。分别通过H-膦酸酯方法和亚磷酰胺方法分别获得羟丙基乳糖苷和受保护的Ara-C或Ara-A。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00137-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2',3,3',4',6,6'-七-O-乙酰基-alpha-D-乳糖基溴化物 、 1,3-丙二醇 在 silver carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以60%的产率得到Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-hydroxy-propoxy)-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Staudinger-phosphite reaction of symmetrical glycosyl-phosphites with azido-peptides and polygycerols

  摘要：

  在本文中，我们展示了通过斯托丁格-磷酸酯反应合成糖基-磷氨酯 conjugates，作为糖基-磷酸酯的易得类似物。该方案利用了合成上易得的对称碳水化合物磷酸酯，且总体产率良好，其中可以在磷和半乳糖或乳糖基之间引入乙烯或丙烯链。最终，磷酸酯被应用于与叠氮肽和聚叠氮（聚）甘油的化学选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25207d