β-onoceradiene | 7219-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-onoceradiene
• 英文别名: (4aS,8aS)-8-[2-[(4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-4,4,7,8a-tetramethyl-1,2,3,4a,5,6-hexahydronaphthalene
• CAS: 7219-72-9
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: ZZGUCDDZQIFCSE-SRPPIYJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-Bicyclofarnesol 在 二氯二茂钛 锰 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-onoceradiene
  参考文献：
  名称：

  Reductive Coupling of Terpenic Allylic Halides Catalyzed by Cp₂TiCl:  A Short and Efficient Asymmetric Synthesis of Onocerane Triterpenes

  摘要：

  Titanocene chloride catalyzes the regioselective alpha,alpha '-homocoupling of terpenic allylic halides. This process has been employed in the short and effective synthesis of terpenoids such as beta-onoceradiene (1), beta-onocerin (2), and squalene (3). Evidence is presented for eta(1)-allyltitanium species being involved in the coupling.

  DOI：

  10.1021/ol050335r

文献信息

• Mild Ti^III- and Mn/Zr^IV-Catalytic Reductive Coupling of Allylic Halides:  Efficient Synthesis of Symmetric Terpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、Horacio R. Diéguez、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/jo062630a

  日期：2007.4.1

  Two new efficient methods for the regioselective homocoupling of allylic halides using either catalytic TiIII or the combination Mn/ZrIV catalyst have been developed. The regio- and stereoselectivity of the process proved to increase significantly when the Mn/ZrIV catalyst is used as the coupling reagent and when cyclic substituted allylic halides are used as substrates. The use of Lewis acids such

  已经开发出两种新的有效方法，用于使用催化Ti III或组合Mn / Zr IV催化剂进行烯丙基卤的区域选择性均偶联。当使用Mn / Zr IV催化剂作为偶联剂和使用环状取代的烯丙基卤化物作为底物时，该方法的区域选择性和立体选择性大大提高。使用路易斯酸例如盐酸可力丁使催化剂的量降低至0.05当量。我们已经证明了这些规程在合成不同类萜类化合物（如（+）-β-二十碳二烯（1），（+）-β-癌三烯（2），角鲨烯（5）时的实用性），以及在（+）的合成先进键-中间体- cymbodiacetal（3）和二聚ENT -kauranoids如xindongnin M（图4a）。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 191. Mitteilung. Zur Stereochemie des ?-Onocerins
  作者：K. Schaffner、R. Viterbo、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19560390121

  日期：——

  The absolute configuration of α-onocerin (I) at C-5, C-10, C-5′ and C-10′ has been established by degradation of onocerin and of abietic acid (XIV) to an identical acid, (−)-trans-[2,6,6-trimethyl-2-carboxy-cyclohexyl-(1)]-acetic acid (XIII). As the relative configuration of C-5 with regard to C-3 has also been determined, the absolute configuration of C-3 and C-3′ too is known.

  通过将Onocerin和松香酸（XIV）降解为相同的酸（-），可以确定在C-5，C-10，C-5'和C-10'处α-onocerin（I）的绝对构型。 -反-[2,6,6-三甲基-2-羧基-环己基-（1）]-乙酸（XIII）。由于也已经确定了C-5相对于C-3的相对构型，因此也知道了C-3和C-3的绝对构型。
• The Synthesis of Pentacyclosqualene (8,8'-Cycloönocerene) and the α- and β-Onoceradienes¹
  作者：E. J. Corey、R. R. Sauers

  DOI：10.1021/ja01516a054

  日期：1959.4
• Ageta, Hiroyuki; Shiojima, Kenji; Masuda, Kazuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2272 - 2274
  作者：Ageta, Hiroyuki、Shiojima, Kenji、Masuda, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Reductive Coupling of Terpenic Allylic Halides Catalyzed by Cp₂TiCl:  A Short and Efficient Asymmetric Synthesis of Onocerane Triterpenes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Jesús F. Arteaga、María Piedra、Elena M. Sánchez

  DOI：10.1021/ol050335r

  日期：2005.6.1

  Titanocene chloride catalyzes the regioselective alpha,alpha '-homocoupling of terpenic allylic halides. This process has been employed in the short and effective synthesis of terpenoids such as beta-onoceradiene (1), beta-onocerin (2), and squalene (3). Evidence is presented for eta(1)-allyltitanium species being involved in the coupling.