allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-O-tri-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 914097-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-O-tri-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 914097-61-3
• 化学式: C₅₈H₅₄O₁₆
• 分子量: 1007.06
• InChiKey: HUIAXXDJDBRBDK-QSDBFBAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  179.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-O-tri-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 molecular sieve 、 potassium nitrite 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 allyl 2-O-(4-methoxybenzyl)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl-(1,3)-2-O-benzoyl-3-thio-3-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thio-isoglobotrihexosylceramide, an Agonist for Activating Invariant Natural Killer T Cells

  摘要：

  Thio-isoglobotrihexosylceramide (S-iGb3) might be resistant to alpha-galactosidases in antigen-presenting cells and have a longer retaining time in the lysosome before being loaded to CD1d. The biological assay showed that S-iGb3 demonstrates a much higher increase as a stimulatory ligand toward invariant natural killer T (iNKT) cells as compared to iGb3.

  DOI：

  10.1021/ol062199b
• 作为产物：
  描述：

  allyl-O-<3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl>-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 allyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl-(1,4)-2,3,6-O-tri-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thio-isoglobotrihexosylceramide, an Agonist for Activating Invariant Natural Killer T Cells

  摘要：

  Thio-isoglobotrihexosylceramide (S-iGb3) might be resistant to alpha-galactosidases in antigen-presenting cells and have a longer retaining time in the lysosome before being loaded to CD1d. The biological assay showed that S-iGb3 demonstrates a much higher increase as a stimulatory ligand toward invariant natural killer T (iNKT) cells as compared to iGb3.

  DOI：

  10.1021/ol062199b