methyl 3-amino-3,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside | 120878-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-amino-3,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S)-4-amino-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 120878-58-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₄
• 分子量: 177.2
• InChiKey: HCYSNGFAAAAQDU-VWDOSNQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-amino-3,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside 、 氯乙基异氰酸酯 生成 1-(2-chloroethyl)-3-[(2R,3R,4S,6S)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-4-yl]-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  ROGER, PIERRE;FOURNIER, JEAN-PAUL;MARTIN, ALAIN;MONNERET, CLAUDE

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基2.3-二-O-苯甲酸基-4,6-O-亚苄基-β-D-喃葡萄苷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium azide 、 磺酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 methyl 3-amino-3,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Risse, Simonne; Roger, Pierre; Monneret, Claude, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 8, p. 1105 - 1115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumour activity of a new series of nitrosoureido sugars
  作者：C Monneret

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00114-8

  日期：2000.1

  New nitrosoureido derivatives of di- or tri-deoxy-sugars have been synthesized. Very potent antitumour activity against L1210 leukaemia was exhibited by the compounds derived from methyl 3-amino-3,4-dideoxy-beta- and alpha- and 4-amino-2,4-dideoxy-beta- and alpha-D-arabino-hexopyranosides; 24, 26, 28 and 29, respectively. in further evaluation against B16 melanocarcinoma bearing mice, only compounds 24 and 26 displayed significant activity. Owing to its lower acute toxicity, methyl 3-[3-(2-chloroethyl)-3-nitrosoureido]-3,4dideoxy-beta-D-arabino-hexopyranoside 24 appeared as the best candidate for preclinical studies. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• ROGER, PIERRE;FOURNIER, JEAN-PAUL;MARTIN, ALAIN;MONNERET, CLAUDE
  作者：ROGER, PIERRE、FOURNIER, JEAN-PAUL、MARTIN, ALAIN、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Risse, Simonne; Roger, Pierre; Monneret, Claude, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 8, p. 1105 - 1115
  作者：Risse, Simonne、Roger, Pierre、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——