(4-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 | 698355-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (4-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
• 英文名称: (4-bromophenyl)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methanone
• 英文别名: (4-bromophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methanone；(4-bromophenyl)-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 698355-62-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O
• mdl: MFCD06758030
• 分子量: 265.109
• InChiKey: TXIPEFCRSQJVRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过唑盐促进分子间氢原子转移的光诱导酰化

  摘要：

  光致氢原子转移 (HAT) 已被开发为生成具有合成价值的自由基物种的强大工具。已知酮的直接光激发可促进 HAT 或通过 Norrish 型途径产生酰基自由基，但这些方式仍然受到自由基副反应的严重限制。我们在此报告了一种无催化剂和过渡金属的 C-H 键酰化方法，该方法利用了稳定、可分离的酰基唑鎓物种的独特性质。具体而言，酰基唑盐显示在 LED 照射下会发生分子间和区域选择性 HAT，一系列底物带有活性 C-H 键，随后形成 C-C 键以提供酮。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12845
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromophenyl)-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(4-溴苯基)(1-甲基-1H-咪唑-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW TRICYCLIC ANGIOTENSIN II AGONISTS
  [FR] NOUVEAUX AGONISTES TRICYCLIQUES DE L'ANGIOTENSINE II

  摘要：

  提供了式(I)的化合物，其中虚线，X1，X2，X3，X4，A，Y1，Y2，Y3，Y4，Z1，Z2，R2和R3的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐，这些化合物可用作AT2受体的选择性激动剂，因此，特别适用于治疗包括消化不良、肠易激综合征和多器官功能衰竭在内的胃肠道疾病以及心血管疾病。

  公开号：

  WO2004046141A1

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。
• Ketone Synthesis via Irradiation-Induced Generation of a Persistent Ketyl Radical from Acyl Azolium Salts
  作者：Shihao Li、Chenglong Zheng、Sheng Wang、Xiao-Xuan Li、Qi Zhang、Shilu Fan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02300

  日期：2023.9.8

  A novel three-component α-acylated difunctionalization of alkenes strategy has been developed on the basis of a direct hydrogen atom transfer (HAT) process of photoinduced acyl azolium salts. With simple irradiation without the catalyst, a variety of olefins can be directly converted into ketone derivatives, including 1,4-dione, β-silyl ketone, 1,5-dione, etc. Mechanistic investigations indicated that

  基于光诱导酰基氮鎓盐的直接氢原子转移（HAT）过程，开发了一种新型的三组分α-酰化双官能化烯烃策略。通过简单的辐照，无需催化剂，多种烯烃可以直接转化为酮衍生物，包括1,4-二酮、β-甲硅烷基酮、1,5-二酮等。机理研究表明，酰基氮鎓独特的反应活性三重激发态对于该策略的成功至关重要。
• Pd‐catalyzed oxidative coupling of 2‐aroylimidazoles with benzyl alcohols: Access to imidazole functionalized phthalazines and phthalazin‐1(2 <i>H</i> )‐ones
  作者：Ruike Zhang、Yuqiu Guan、Baodong Tian、Yong Liu、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1002/aoc.7060

  日期：2023.4

  conditions has been achieved to furnish a variety of carbonyl functionalized 2-aroylimidazoles in moderate to good yields. The obtained products could be selectively transformed to the corresponding phthalazines and phthalazin-1(2H)-ones with hydrazine hydrate as the cyclization partner under different reaction temperature and construct an array of structurally diverse nitrogen-containing heterocycles.

  钯催化的 2-芳酰咪唑与芳香醛或苯甲醇在氧化条件下的直接氧化偶联反应已经实现，以提供各种羰基官能化的 2-芳酰咪唑，收率中等至良好。所获得的产物可以在不同反应温度下以水合肼为环化配偶体选择性地转化为相应的酞嗪和酞嗪-1(2 H )-化合物，构建一系列结构多样的含氮杂环化合物。
• Selective angiotensin II AT2 receptor agonists with reduced CYP 450 inhibition
  作者：A.K. Mahalingam、Yiqian Wan、A.M.S. Murugaiah、Charlotta Wallinder、Xiongyu Wu、Bianca Plouffe、Milad Botros、Fred Nyberg、Anders Hallberg、Nicole Gallo-Payet

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.064

  日期：2010.6.15

  Structural alterations to the benzylic position of the first drug-like selective angiotensin II AT(2) receptor agonist (1) have been performed, with the emphasis to reduce the CYP 450 inhibitory property of the initial structure. The imidazole moiety, responsible for the CYP 450 inhibitory effect in 1, was replaced with various heterocycles. In addition, the modes of attachment of the heterocycles, that is, carbon versus nitrogen attachment, and introduction of carbonyl functionalities to the benzylic position have been evaluated. In all the three series, AT(2) receptor ligands with affinity in the lower nanomolar range were identified. None of the analogues, regardless of the substituents, exhibited any affinity for the AT(1) receptor. Compounds with substantially reduced inhibition of the CYP 450 enzymes were obtained. Among them the compound 60 was found to induce neurite elongation in NG 108-15 cells and served as potent AT(2) selective agonist. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.