(R)-1-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butan-1-ol | 553665-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(2-methoxyethoxymethoxy)butan-1-ol
• CAS: 553665-03-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₇
• 分子量: 308.372
• InChiKey: ODFKCEZPQHZUOF-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butan-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 锌 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 (2S,4E,6R,7R)-2-[(1S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)heptyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxo-hept-5-enofuranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (R)-1-((4S,5R)-5-Hydroxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of microcarpalide

  摘要：

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00441-6

文献信息

• Total synthesis of microcarpalide
  作者：Mukund K. Gurjar、Ravi Nagaprasad、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00441-6

  日期：2003.3

  A total synthesis of the natural product microcarpalide is described. Ring-closing metathesis of a dienic ester was used as the key step. Mannose was used as the chiral pool material for the construction of the olefinic-acid and a Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction provided the chiral precursor for the synthesis of the olefinic-alcohol. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.