(2S,3R,4S,6R,7R,9S)-9-Benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid | 1025824-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R,7R,9S)-9-Benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R,7R,9S)-3-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,4,6,10-tetramethyl-9-phenylmethoxyundecanoic acid
• CAS: 1025824-33-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆
• 分子量: 424.578
• InChiKey: ILTPTRRLOMTFER-LIWUTXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R,7R,9S)-9-Benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 59.13h， 生成 doliculide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia

  摘要：

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00096a003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-pentane-1,3-diol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.56h， 生成 (2S,3R,4S,6R,7R,9S)-9-Benzyloxy-3-hydroxy-7-methoxymethoxy-2,4,6,10-tetramethyl-undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia

  摘要：

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.

  DOI：

  10.1021/jo00096a003

文献信息

• Total Synthesis of Doliculide, a Potent Cytotoxic Cyclodepsipeptide from the Japanese Sea Hare Dolabella auricularia
  作者：Hiroyuki Ishiwata、Hiroki Sone、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/jo00096a003

  日期：1994.8

  The total synthesis of doliculide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide from the Japanese sea hare, has been achieved.