(S)-4-methyl-pentane-1,3-diol | 16451-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-methyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (S)-4-methyl-1,3-pentanediol；1,3-Pentanediol, 4-methyl-, (S)-；(3S)-4-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 16451-50-6
• 化学式: C₆H₁₄O₂
• 分子量: 118.176
• InChiKey: DCBLTYZAUIEBCX-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  216.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-pentane-1,3-diol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 双氧水 、 三甲基铝 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 焦碳酸二乙酯 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.23h， 生成 tert-butyl N-[(2S,4S,6R,7S,9S)-7-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-9-hydroxy-2,4,6,10-tetramethylundecanoyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  对映异构体全合成的多立肽，一种有效的海洋来源的细胞毒性环二肽，与合成多立脲类似物的结构-细胞毒性关系

  摘要：

  来自日本海兔Dolabella auricularia的有效的细胞毒性环二肽doliulide（1）的总合成已实现。合成的关键步骤是通过结合Evans aldol反应和Barton脱氧反应来构建15碳聚酮化合物衍生的二羟基酸部分的立体中心。此外，合成了人工合成的杜立舒利德，并检查了结构与细胞毒性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81206-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-hydroxy-4-methylvalerate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基己烷-3-硫醇，一种强烈的鼠尾草气味剂（Salvia sclarea L.）

  摘要：

  通过质谱分析确定开花快乐鼠尾草植物 (Salvia sclarea L.) 的独特且高度扩散的气味信号源自痕量的 1-甲氧基己烷-3-硫醇 (1)，并通过与合成外消旋硫醇的比较证实(±)-1。通过对映选择性合成制备对映体(S)-和(R)-1，结晶硫酯(1'S,1S)-的X射线衍射分析充分证实了(S)-1的绝对构型2. 化合物 (S)-1 是已知最强的气味剂之一，检测阈值为 0.04⋅10−3 ng/l 空气，具有草本绿色、葱属和汗味特征，是气味的关键鼠尾草花和新鲜蒸馏的精油。由于其独特的气味，1 也被怀疑是芸香物种挥发物的一部分，随后与它的同系物 1-甲氧基庚烷-3-硫醇 (3)、1-甲氧基-4-甲基戊烷-3-硫醇 (4) 一起被鉴定，和已知的4-甲氧基-2-甲基丁烷-2-硫醇(5)。描述了 (±)-3 和 (±)-4 以及对映体 (R)-4 的合成。在两种天然馏分中，(S)-1/(R)-1

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200205)85:5<1246::aid-hlca1246>3.0.co;2-o

文献信息

• Practical and Highly Selective Oxazolidinethione-Based Asymmetric Acetate Aldol Reactions with Aliphatic Aldehydes
  作者：Nathan R. Guz、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol026108w

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] The utility of a valine-derived oxazolidinethione for auxiliary-based asymmetric acetate aldol reactions is reported. Titanium(IV) chloride, along with (-)-sparteine and N-methylpyrrolidinone, is employed for enolization. Subsequent aldol reaction with aliphatic aldehydes occurs with high diastereoselectivity (from 92:8 to 99:1 dr).

  [反应：见正文]据报道，缬氨酸衍生的恶唑烷硫酮可用于基于辅助剂的不对称乙酸酯醛醇缩合反应。氯化钛（IV）与（-）-天冬氨酸和N-甲基吡咯烷酮一起用于烯醇化。随后发生的与脂肪醛的醛醇缩合反应具有非对映选择性高（从92：8到99：1 dr）。
• Stereoselective Chloroacetate Aldol Reactions:  Syntheses of Acetate Aldol Equivalents and Darzens Glycidic Esters
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1021/ol0490835

  日期：2004.8.1

  Aldol reaction of the Ti-enolate derived from cis-1-tosylamido-2-indanyl chloroacetate with representative aldehydes proceeded in excellent yield and high diastereoselectivities. Removal of chlorine provided alternative access to highly diastereoselective acetate aldol equivalents or the corresponding glycidic ester condensation products. [reaction: see text]

  顺式-1-甲苯磺酰氨基-2-茚满基氯乙酸酯的钛烯醇盐与代表性醛的醛醇缩合反应以优异的收率和高的非对映选择性进行。去除氯气为获得高度非对映选择性的乙酸醛缩醛当量或相应的缩水甘油酯缩合产物提供了替代途径。[反应：看文字]
• Deuterium incorporation experiments from (3<i>R</i>)- and (3<i>S</i>)-[3-2H]leucine into characteristic isoprenoidal lipid-core of halophilic archaea suggests the involvement of isovaleryl-CoA dehydrogenase
  作者：Noriaki Yamauchi、Ryo Tanoue

  DOI：10.1080/09168451.2017.1373588

  日期：2017.11.2

  incubation experiments with whole cell Halobacterium salinarum. Deuterium-labeled (3R)- and (3S)-[3-2H]leucine were freshly prepared as substrates from 2,3-epoxy-4-methyl-1-pentanol. Incorporation of deuterium from (3S)-[3-2H]leucine and loss of deuterium from (3R)-[3-2H]leucine in the lipid-core of H. salinarum was observed. Taken together with the results of our previous report, involving the incubation

  使用全细胞盐杆菌的孵育实验，观察到了亮氨酸的两个C-3氢在嗜盐古细菌中产生特征性类异戊二烯脂质的立体化学反应过程。氘标记的（3R）-和（3S）-[3-2H]亮氨酸是由2,3-环氧-4-甲基-1-戊醇作为底物新鲜制备的。观察到来自（3S）-[3-2H]亮氨酸的氘掺入和来自盐芥中脂质核心的来自（3R）-[3-2H]亮氨酸的氘损失。连同我们先前报告的结果，涉及手性标记的[5-2H]亮氨酸的孵育，这些结果强烈表明，异戊酰辅酶A脱氢酶参与了嗜盐古细菌中亮氨酸向类异戊二烯脂质的转化。反应的立体化学过程（抗消除）可能与以前报道的哺乳动物酶反应的过程相同。因此，这些结果表明支链氨基酸以与其他生物类似的方式被代谢成古细菌中的甲羟戊酸。
• Use of thio derivatives as perfuming and flavoring ingredients
  申请人：——

  公开号：US20030040460A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  The compounds of formula 1 in the form of any one of their isomers or of mixtures thereof, and wherein R represents a hydrogen atom or an acetyl group, R 1 represents a methyl or an ethyl group and R 2 represents a C 3 -C 4 linear or branched alkyl group, are useful for the perfume and flavor industries.

  化合物1的公式，以其任何异构体或其混合物的形式存在，其中R代表氢原子或乙酰基，R1代表甲基或乙基基团，R2代表C3-C4线性或支链烷基团，对香料和食品添加剂工业有用。
• The absolute configuration of some quinoline alkaloids
  作者：J. F. Collins、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/c29690001078

  日期：——

  The absolute configurations of some furanoand pyrano-quinoline alkaloids have been established by ozonolysis.

  一些呋喃基和吡喃基喹啉生物碱的绝对构型已通过臭氧分解法确定。