3β-Hydroxy-10α-pinan | 35997-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Hydroxy-10α-pinan
• 英文别名: rac-Isopinocampheol；(1S)-(2endoH)-pinan-3endo-ol；(1S:2R:3R)-Pinanol-(3)；(-)-Pinocampheol；(-)-isopinocampheol；(1S,2R,3R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-ol
• CAS: 35997-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: REPVLJRCJUVQFA-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  67°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-10α-pinan 在 叔丁醇 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-1-yl (E)-3-(pyrrolidin-1-yl)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的抗Aldol反应与（-）-内酯B的合成

  摘要：

  本文描述了一种方便有效的合成手性醇取代的乙烯基氨基甲酸酯的方法，其中通过单晶X射线分析确定了具有E构型的双键。另外，我们研究了这些手性乙烯基类氨基甲酸酯阴离子的抗醛醇缩合反应。使用（1 S，2 R，4 R）-1-（羟基二苯甲基）-7,7-二甲基双环[2,2,1]-庚-2-醇作为手性助剂，可提供最佳对映选择性，并且所得的乙烯基类氨基甲酸酯内酯可用于合成（-）-内酯B。讨论了主要对映异构体生成的合理机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.009
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 锂硼氢 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 桃金娘烷醇 、 3β-Hydroxy-10α-pinan
  参考文献：
  名称：

  蒎烷醇和酸的合成及其抗真菌活性

  摘要：

  提出了一种简单有效的顺式和反式肉豆蔻酸合成方法，其制备产率分别为 54-58% 和 72-74%，包括通过添加 CrO 3 -AcOH 氧化顺式和反式肉豆蔻醇。在室温下将氧化剂加入到起始醇的溶液中。所得化合物的抗真菌活性测试表明，季盐的活性低于起始酸的活性，顺式异构体的功效高于反式异构体的功效。然而，醇本身，即顺式和反式桃金娘醇和(-)-桃金娘烯醇，具有最大的活性。

  DOI：

  10.1007/s10600-024-04459-4
• 作为试剂：
  描述：

  (o-methoxyphenyl)methylphenylphosphine 在 六氯丙酮 、 3β-Hydroxy-10α-pinan 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.12h， 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHIRAL PHOSPHORUS COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES PHOSPHORES CHIRAUX

  摘要：

  一种立体选择性制备P-手性四配位磷化合物的方法，该方法包括将来自手性醇，手性胺或手性硫醇的第一反应物与包含P-手性三配位磷化合物的第二反应物在亲电试剂的存在下反应。

  公开号：

  WO2005118603A1

文献信息

• Schmidt; Schulz, Bericht von Schimmel and Co., 1934, p. 97,98
  作者：Schmidt、Schulz

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt; Schulz, Bericht von Schimmel & Co., 1934, p. 97,99
  作者：Schmidt、Schulz

  DOI：——

  日期：——