(S)-2-{(R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol | 374901-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-[(2R,5Z)-5-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethylidene]oxan-2-yl]-3-tri(propan-2-yl)silyloxypropan-1-ol
• CAS: 374901-03-8
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: RPWVOPDAPUTRFL-PTXPIELRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 Oxone 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氯化二乙基铝 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-{(R)-2'-[(1''S,2''R,5''R)-1''-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-5''-(1-methylethenyl)-2''-cyclopentyl]tetrahydropyran-5'-ylidene}ethanol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Testudinariol A, a Triterpene withC₂Symmetry

  摘要：

  从梭子蟹中分离出一种具有对称 C2 结构的三萜类化合物--梭子杉醇 A，并对映选择性地合成了对应于梭子杉醇 A 分子一半的醇。Mori 等人已将该醇转化为柚皮苷 A。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.898
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(5'Z)-triisopropyl{2-[5'-[2''-(4'''-methoxybenzyloxy)ethylidene]tetrahydropyran-2'-yl]allyloxy}silane 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到(R)-2-{(R)-5-[2-(4-Methoxy-benzyloxy)-eth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran-2-yl}-3-triisopropylsilanyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of Testudinariol A, a Triterpene withC₂Symmetry

  摘要：

  从梭子蟹中分离出一种具有对称 C2 结构的三萜类化合物--梭子杉醇 A，并对映选择性地合成了对应于梭子杉醇 A 分子一半的醇。Mori 等人已将该醇转化为柚皮苷 A。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.898

文献信息

• Formal Total Synthesis of Testudinariol A, a Triterpene with<i>C</i>₂Symmetry
  作者：Hideaki Hioki、Masayo Hamano、Miwa Kubo、Tomoko Uno、Mitsuaki Kodama

  DOI：10.1246/cl.2001.898

  日期：2001.9

  The alcohol corresponding to half of the molecule of testudinariol A, a triterpene with a symmetric C2 structure isolated from Pleurobrancus testudinarius, was enantioselectively synthesized. The alcohol has been converted to testudinariol A by Mori et al.

  从梭子蟹中分离出一种具有对称 C2 结构的三萜类化合物--梭子杉醇 A，并对映选择性地合成了对应于梭子杉醇 A 分子一半的醇。Mori 等人已将该醇转化为柚皮苷 A。