allyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside | 108182-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
• CAS: 108182-50-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₉
• 分子量: 468.544
• InChiKey: XDPVHAIVRYAEKM-HBAXSQGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙烯二胺 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 O-(2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->4)-O-(2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-6-deoxy-L-talose
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methyl-1,3,4-tri-O-(p-nitrobenzoyl)-β-L-fucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 四乙基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 allyl 3-O-benzyl-2-O-methyl-4-O-(2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8