benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-11-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate | 1025795-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-11-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
• CAS: 1025795-51-0
• 化学式: C₅₃H₆₈O₆
• 分子量: 801.119
• InChiKey: CZXRBDJZVGCFHJ-KDIOJTGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.86
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-11-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lobatoside E 的全合成，一种有效的抗肿瘤环三萜皂苷

  摘要：

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。

  DOI：

  10.1021/ja801669r
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-9-((benzyloxy)methyl)-11-hydroxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate 、 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到benzyl (4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10R,11S,12aR,12bR,14bS)-10-acetoxy-11-(benzyloxy)-9-((benzyloxy)methyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lobatoside E 的全合成，一种有效的抗肿瘤环三萜皂苷

  摘要：

  Lobatoside E 是一种新型复杂的环状三萜皂苷，具有强大的抗肿瘤活性，是首次采用高度模块化的方法合成。该合成从齐墩果酸、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖和 L-鼠李糖开始，总共需要 73 个步骤，最长的线性序列为 31 个步骤，总产率为 1.2%。

  DOI：

  10.1021/ja801669r