1-((1R,2S,3R,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethanone | 127707-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1R,2S,3R,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2S,3R,4S)-3-hydroxy-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]ethanone
• CAS: 127707-66-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: MYCUWPNTUNCEED-RYPBNFRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1R,2S,3R,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethanone 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2-exo-acetoxynorbornan-3-exo-ol
  参考文献：
  名称：

  过酸氧化异恶唑啉-一种有用的途径制取β-羟基酮和酰化二醇

  摘要：

  描述了通过使用过酸引起异恶唑啉环裂解的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82433-8
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-3-oxa-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-ene 在 三氯化铝 、 W-2 Raney nickel 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-((1R,2S,3R,4S)-3-Hydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酮的转化方法

  摘要：

  已经开发出两种方法以立体特异性方式将异恶唑啉转化为β-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88575-5

文献信息

• Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product
  作者：Alan P. Kozikowski、Pyeong Uk Park

  DOI：10.1021/jo00302a036

  日期：1990.7
• Titanocene-Promoted Intermolecular Couplings of Epoxides with Nitriles. An Easy Access to β-Hydroxyketones
  作者：A. Fernández-Mateos、S. Encinas Madrazo、P. Herrero Teijón、R. Rubio González

  DOI：10.1021/jo900479v

  日期：2009.5.15

  Radical couplings of epoxides and nitriles mediated by Cp2TiCl provide a diastereoselective route to the synthesis of beta-hydroxyketones. The conditions of this "aldol-like" reaction are mild enough to avoid the dehydration of the beta-hydroxyketone. The scope of the coupling reaction with functionalized and tetrasubstituted epoxides has been studied. The radical character of the coupling reactions is demonstrated.
• KOZIKOWSKI, A. P.;ADAMCZYK, M., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 31, 3123-3126
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、ADAMCZYK, M.

  DOI：——

  日期：——