8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 173097-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 173097-08-0
• 化学式: C₅₉H₇₁NO₁₄
• 分子量: 1018.21
• InChiKey: UKXXIZCXUKGGKH-STVUZBQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.44
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  175.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氨基磺酸 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetylamino-4-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(8-methoxycarbonyl-octyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-3-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 methyl orange 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(6-O-benzoyl-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l