1,5-diisopropenyl-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclohexanol | 785786-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5-diisopropenyl-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R,3R,5S,6R)-6-(methoxymethoxy)-2-[(1S)-1-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2-methyl-3-phenylsulfanyl-1,5-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 785786-61-0
• 化学式: C₂₇H₄₀O₅S
• 分子量: 476.678
• InChiKey: FAMLKBWAPPACGS-GGSNJDJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diisopropenyl-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclohexanol 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到3-isopropenyl-4,8-bis-methoxymethoxy-5,8a-dimethyl-1-phenylsulfanyl-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  逆转多药耐药性的研究：二氢琼脂呋喃环系统的快速立体选择性合成

  摘要：

  几种二氢呋喃呋喃酯据报道是对癌细胞和细菌有效的多药耐药性（MDR）逆转剂。我们报告了从香芹酮中快速合成的二氢琼脂糖呋喃环系统，该序列由顺序的共轭加成/羟醛序列，闭环易位反应和非对映选择性烯烃还原来提供轴向甲基。该合成允许进行必要的差异酯化反应，以研究这些基团在MDR逆转中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.041
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-6-hydroxy-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 1,5-diisopropenyl-6-methoxymethoxy-2-(1-methoxymethoxy-but-3-enyl)-2-methyl-3-phenylsulfanyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  逆转多药耐药性的研究：二氢琼脂呋喃环系统的快速立体选择性合成

  摘要：

  几种二氢呋喃呋喃酯据报道是对癌细胞和细菌有效的多药耐药性（MDR）逆转剂。我们报告了从香芹酮中快速合成的二氢琼脂糖呋喃环系统，该序列由顺序的共轭加成/羟醛序列，闭环易位反应和非对映选择性烯烃还原来提供轴向甲基。该合成允许进行必要的差异酯化反应，以研究这些基团在MDR逆转中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.041