Moraprenyl phosphate | 65592-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Moraprenyl phosphate
• 英文别名: ammonium moraprenyl phosphate
• CAS: 65592-99-6
• 化学式: C₅₅H₉₁O₄P*2H₃N
• 分子量: 881.36
• InChiKey: IGJLZPJSVZRDBV-GLAUJLRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.49
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  33.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Moraprenyl phosphate 在 甲醇 、 sodium methylate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 sodium periodate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Moraprenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  合成用于评估细菌酶脂质底物特异性的聚丙烯醇综合文库。

  摘要：

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301089

文献信息

• One-Pot Protection-Glycosylation Reactions for Synthesis of Lipid II Analogues
  作者：Katsuhiko Mitachi、Priya Mohan、Shajila Siricilla、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/chem.201400307

  日期：2014.4.14

  applied to a one‐pot protection‐glycosylation reaction to form the disaccharide derivative 7 d for the synthesis of lipid II analogues. The temporary protecting group or linker at the C‐6 position and N‐Troc protecting group of 7 d can be cleaved simultaneously through a reductive condition. Overall yields of syntheses of lipid II (1) and neryl‐lipid II Nε‐dansylthiourea are significantly improved by

  (2,6-二氯-4-甲氧基苯基)(2,4-二氯苯基)甲基三氯乙酰亚胺酯( 3 )及其聚合物支撑试剂4可成功应用于一锅保护糖基化反应，形成二糖衍生物7d 用于合成脂质 II 类似物。C-6位的临时保护基或连接基和7d的N -Troc保护基可以通过还原条件同时裂解。通过使用所描述的方法，脂质 II ( 1 ) 和橙花基脂质 II N ε -丹磺基硫脲的合成总产率显着提高。
• The First Total Synthesis of Lipid II:  The Final Monomeric Intermediate in Bacterial Cell Wall Biosynthesis
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、Scott C. Mauldin、Mohammad Zia-Ebrahimi、Brian E. Winger、William J. Hornback、Shankar L. Saha、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja017386d

  日期：2002.4.1

  Bacterial peptidoglycan is composed of a network of beta-[1,4]-linked glyan strands that are cross-linked through pendant peptide chains. The final product, the murein sacculus, is a single, covalently closed macromolecule that precisely defines the size and shape of the bacterial cell. The recent increase in bacterial resistance to cell wall active agents has led to a resurgence of activity directed

  细菌肽聚糖由通过悬垂肽链交联的β-[1,4]-连接的聚糖链网络组成。最终产物，胞壁质球囊，是一个单一的、共价闭合的大分子，它精确地定义了细菌细胞的大小和形状。最近细菌对细胞壁活性剂耐药性的增加导致了旨在提高我们对分子水平耐药机制理解的活动的复苏。生物合成酶及其天然底物可以成为这一努力的宝贵工具。虽然现代实验技术已经导致肽聚糖生物合成中使用的生物合成酶的分离和纯化，但从天然底物中确保其必需底物的有用数量仍然存在问题。
• The Total Synthesis of Lipid I
  作者：Michael S. VanNieuwenhze、Scott C. Mauldin、Mohammad Zia-Ebrahimi、James A. Aikins、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja016082o

  日期：2001.7.1

  A total synthesis of lipid I (4), a membrane-associated intermediate in the bacterial cell wall (peptidoglycan) biosynthesis pathway, is reported. This highly convergent synthesis will enable further studies on bacterial resistance mechanisms and may provide insight toward the development of new chemotherapeutic agents with novel modes of action.

  据报道，脂质 I (4) 是细菌细胞壁（肽聚糖）生物合成途径中的膜相关中间体的全合成。这种高度趋同的合成将使对细菌耐药机制的进一步研究成为可能，并可能为开发具有新作用模式的新型化疗药物提供见解。
• <i>Staphylococcus aureus</i>Penicillin-Binding Protein 2 Can Use Depsi-Lipid II Derived from Vancomycin-Resistant Strains for Cell Wall Synthesis
  作者：Jun Nakamura、Hidenori Yamashiro、Hiroto Miya、Kenzo Nishiguchi、Hideki Maki、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1002/chem.201301074

  日期：2013.9.2

  depsipeptide‐containing peptidoglycan precursor by using PBP2. Here, we describe the total synthesis of depsi‐lipid I, a cell‐wall precursor of VRSA. By using this chemistry, we prepared a depsi‐lipid II analogue as substrate for a cell‐free transglycosylation system. The reconstituted system revealed that the PBP2 of S. aureus is able to process a depsi‐lipid II intermediate as efficiently as its normal substrate

  耐万古霉素金黄色葡萄球菌（S. aureus）（VRSA）使用含有缩酚肽的修饰细胞壁前体来生物合成肽聚糖。转糖基酶负责肽聚糖的聚合，青霉素结合蛋白 2 (PBP2) 在野生型金黄色葡萄球菌的几种转糖基酶的聚合中起主要作用。然而，尚不清楚 VRSA 是否使用 PBP2 处理含有缩酚肽的肽聚糖前体。在这里，我们描述了 depsi-lipid I（VRSA 的细胞壁前体）的全合成。通过使用这种化学方法，我们制备了 depsi-lipid II 类似物作为无细胞转糖基化系统的底物。重建的系统表明，金黄色葡萄球菌的 PBP2能够像其正常底物一样有效地处理 depsi-lipid II 中间体。此外，该系统还成功地用于证明两种抗生素莫诺霉素和万古霉素作用方式的差异。
• Synthesis of polyprenyl pyrophosphate sugars from unprotected mono- and oligo-saccharide phosphates
  作者：Leonid L. Danilov、Sergei D. Maltsev、Vladimir N. Shibaev、Nikolai K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85534-2

  日期：1981.2