methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 328898-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• CAS: 328898-07-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₈S
• 分子量: 455.529
• InChiKey: UJHPDAPROBRZQN-HJSLJFPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  123.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 244.5h， 生成 5,9-diacetamido-2,6-anhydro-4-O-carbamoylmethyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-4和C-9位置修饰的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒和猪肝膜对唾液酸酶的行为。

  摘要：

  通过从通用关键中间体转化而在C-4和C-9结构上发生变化的新型2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒A和猪肝膜的唾液酸酶的抑制活性为描述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00267-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycerol-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 Amberlite IRA₁₂₀ (H⁺) resin 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  在C-4和C-9位置修饰的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒和猪肝膜对唾液酸酶的行为。

  摘要：

  通过从通用关键中间体转化而在C-4和C-9结构上发生变化的新型2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒A和猪肝膜的唾液酸酶的抑制活性为描述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00267-6

文献信息

• Sialylations reactions: Expanding the effect of silicon protecting groups at C-4
  作者：Alexanndra Behm、Jessica Hafner、Natalie Goeckner、Matthew Lohman、Cristina De Meo

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108707

  日期：2022.12

  goal into evaluating the effect of O-protecting groups in sialylation reactions, we compared the reactivities of phenylthio α- and β-sialyl donors protected at C-4 with tert-butyldimethyl silyl (TBDMS) and tri-isopropylsilyl (TIPS) groups in the coupling with primary and secondary galactosyl acceptors. The effect of the solvent and the donor's anomeric configuration were investigated and compared to

  作为评估O保护基团在唾液酸化反应中的影响的一般研究目标的一部分，我们比较了在 C-4 处保护的苯硫基 α- 和 β- 唾液酸供体与叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 和三-与初级和次级半乳糖基受体偶联的异丙基甲硅烷基 (TIPS) 基团。研究了溶剂和供体异头构型的影响，并与之前公布的数据进行了比较。事实证明，C-4 上的硅基团对唾液酸化反应有重大影响，一般而言，使用乙腈可以优化它们的整体性能。