methyl (phenyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-9-azido-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 261164-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-9-azido-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-(cyanomethoxy)-6-[(1R,2R)-1,2-diacetyloxy-3-azidopropyl]-2-phenylsulfanyloxane-2-carboxylate
• CAS: 261164-47-0
• 化学式: C₂₄H₂₉N₅O₉S
• 分子量: 563.588
• InChiKey: FCTWMSDTRRYECE-KZXFCMPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-9-azido-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5,9-diacetamido-4-O-cyanomethyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  在C-4和C-9位置修饰的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒和猪肝膜对唾液酸酶的行为。

  摘要：

  通过从通用关键中间体转化而在C-4和C-9结构上发生变化的新型2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒A和猪肝膜的唾液酸酶的抑制活性为描述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00267-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galactonon-2-ulopyranoside)onate 在 吡啶 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 4 A molecular sieve 、 Amberlite IRA₁₂₀ (H⁺) resin 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 methyl (phenyl 5-acetamido-7,8-di-O-acetyl-9-azido-4-O-cyanomethyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  在C-4和C-9位置修饰的2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒和猪肝膜对唾液酸酶的行为。

  摘要：

  通过从通用关键中间体转化而在C-4和C-9结构上发生变化的新型2-deoxy-2,3-didehydro-N-乙酰神经氨酸类似物的合成及其对流感病毒A和猪肝膜的唾液酸酶的抑制活性为描述。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00267-6

文献信息

• A Facile Synthesis of 2-Deoxy-2,3-didehydroneuraminic Acid Derivatives.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Koji KONISHI、Kimihiko SANO、Kiyoshi TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.48.163

  日期：——

  The 2-thio- or 2-selenoglycosides of N-acetylneuraminic acid methyl ester were transformed by successive treatment with dimethyl(methylthio)sulfonium triflate (DMTST) and 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU) to give the correponding methyl 2-deoxy-2, 3-didehydroneuraminates in excellent yields. Their acids and thier analogues are sialidase inhibitors of pharmaceutical interest.

  N-acetyl neuraminic acid methyl eSTer 的 2-thio- 或 2-selenoglycosides 通过三酸二甲基（甲硫基）锍（DMTST）和 1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯（DBU）的连续处理进行转化，以优异的产率得到相应的 2-脱氧-2，3-二脱氢酮酰胺甲酯。它们的酸和类似物是具有医药价值的硅烷化酶抑制剂。