((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyano-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 400888-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyano-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• CAS: 400888-51-9
• 化学式: C₃₈H₃₉NO₇
• 分子量: 621.73
• InChiKey: PMQWFFSIBRNEPO-MQPLVFOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyano-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-Aminomethyl-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 ((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-cyano-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097