p-aminophenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside | 51885-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-aminophenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 51885-06-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅S
• 分子量: 287.337
• InChiKey: XCNVFDDRUPMRPU-LDMBFOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-aminophenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到4-(N-acrylamide)phenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过一锅单体从游离糖类合成含硫代糖苷的糖聚合物的无保护基团合成

  摘要：

  由硫糖苷单体成功合成了具有侧基硫糖苷的聚丙烯酰胺，这些单体可通过一锅法轻松制备，而对起始游离糖上的羟基没有任何保护。糖单体是通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物和4-氨基苯ben酚直接合成硫代糖苷并随后进行丙烯酰胺化而合成的。通过使用三硫代碳酸酯衍生物作为链转移剂的可逆加成-断裂链转移聚合，将它们与丙烯酰胺共聚合为糖聚合物。由于水溶液中糖类和蛋白质之间的多价相互作用，固定有巯基封端的糖聚合物的金纳米颗粒和镀金石英晶体微量天平传感器显示出对相应凝集素的高亲和力。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，3513-3520

  DOI：

  10.1002/pola.27417
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S,6R)-2-(羟基甲基)-6-(4-硝基苯基)硫基-四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 palladium on barium sulfate 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到p-aminophenyl 1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  胰岛素样和胰岛素拮抗的碳水化合物衍生物。芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷的合成。

  摘要：

  合成了许多新颖的芳基和芳烷基D-甘露糖吡喃糖苷和1-硫代-D-甘露糖吡喃糖苷，用于评估胰岛素样和胰岛素拮抗性质。通过Helferich和Schmitz-Hillebrecht的通用方法制备取代的苯基α-D-甘露糖吡喃糖苷，通过对应于芳族糖苷的迈克尔合成的方法制备取代的苯基1-硫代α-D-甘露糖吡喃糖苷，以及芳烷基。通过2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖的芳烷基化作用制备1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷（15），然后进行O-脱乙酰化。通过将2-O-乙酰基-α-D反应的产物2-S-（四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-2-thiopseudourea氢溴酸盐中的mid基进行碱性裂解，得到化合物15。 -甘露糖基溴与硫脲。苄基1-硫代-β-D-甘露吡喃糖苷

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85657-8

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。