methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydroxy-D-glucopyranosyl)acetate | 400888-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydroxy-D-glucopyranosyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-2-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate；methyl 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 400888-42-8
• 化学式: C₃₇H₄₀O₈
• 分子量: 612.72
• InChiKey: FLMKLOYPTKMGIK-VDLPFXIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydroxy-D-glucopyranosyl)acetate 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 ((2R,3R,4S,5S,6R)-2-Aminomethyl-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-2-deoxy-D-gluco-oct-2-enonic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以25%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-hydroxy-D-glucopyranosyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  C-缩水甘油基衍生物（外糖）：通过受保护的糖内酯与三丁基phosph碘化物的反应合成，构象分析和立体选择性还原

  摘要：

  稳定化的三丁基内鎓盐卜3 PCHCH（EWG），其中，EWG是CO 2 Me中的CO 2吨卜或CN，用温和的条件下被保护的糖内酯反应，得到glycosylidene衍生物（高产量的4和5具有良好的）ž / E选择性。X射线晶体学表明，在固态下，四-O-苄基保护的（Z）-葡萄糖基亚乙乙腈（Z）-4c在舟皿和扭转舟皿之间采用构象中间体，而同分异构的半乳糖衍生物（Z）-5c作为扭曲的椅子而存在。NMR数据表明，与半乳糖亚基衍生物相比，在溶液中类似椅状的构型再次比其亚糖亚基类似物更受青睐。固溶相核磁共振研究和分子建模表明，即使在半乳糖系列中，（E）-双键几何结构也不利于环的椅状几何结构。这与避免使用1,3-烯丙基应变是一致的。可以通过使用Et 3 SiH–CF 3 CO 2 H或Et 3 SiH–BF 3 ·Et 2 O还原糖基亚烷基双键以形成立体选择性的β- C-糖苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.081

文献信息

• SPIROHETEROCYCLIC GLYCOSIDES AND MEHTODS OF USE
  申请人：Hadd Michael J.

  公开号：US20080182802A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了一些具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT作用的化合物。本发明还提供了药物组合物、制备化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病状。
• Spiroheterocyclic glycosides and methods of use
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US07795228B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供的是具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备该化合物的方法、合成中间体以及使用该化合物的方法，独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和状况。
• WO2008/83200
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A new Co(0) complex mediated synthesis of C-glycoside analogues
  作者：Fulvia Orsini、Emanuela Di Teodoro

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00533-0

  日期：2003.9

  Properly protected glyconolactones, readily available from the parent sugars, react under mild conditions with alpha-bromoacetates in the presence of a soluble Co(0) complex, either in stoichiometric Or substoichiometric amounts, to give a Reformatsky-type addition product to the lactone. The addition product can be Subsequently converted into a variety of compounds: dehydroxylation with triethylsilane in the presence of boron trifluoride affords C-glycosides. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7795228B2
  申请人：——

  公开号：US7795228B2

  公开（公告）日：2010-09-14