tert-Butyl-{(R)-2-[(4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-diphenyl-silane | 226079-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-{(R)-2-[(4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-diphenyl-silane
• CAS: 226079-75-0
• 化学式: C₃₃H₄₂O₅Si
• 分子量: 546.779
• InChiKey: JVTVJEWRZXNKFP-ANDRVUJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(R)-2-[(4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-diphenyl-silane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 507.0h， 生成 (3S,4E,6R,7S,8S,9R,10S,11S)-12-triethylsilyloxy-8,10-<(S)-3,4-dimethoxybenzylidenedioxy>-6,11-bis(methoxymethoxy)-3,5,7,9-tetramethyl-4-dodecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 3. Stereocontrolled Synthesis of the C1-C12 Part via a Synthesis of the C1-C7 Fragment by a Mismatched but Efficient Sharpless Dihydroxylation and Its Coupling with the C8-C11 Fragment.

  摘要：

  特达内酯（1）的 C1-C12 部分（4）是由 (R)-3- 羟基-2-甲基丙酸甲酯（11a）通过 C1-C7 醛（6）和 C8-C11 碘代烃（7a）之间的偶联合成的。为了合成 6，成功地使用了 AD-mix-α，对 α，β-不饱和酯（15）进行了不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应。化合物 7a 是通过羟基锆化反应合成炔烃 (32)的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.308
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-{(R)-2-[(4S,5R)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-5-vinyl-[1,3]dioxan-4-yl]-propoxy}-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of 18-Membered Antitumor Macrolide, Tedanolide. 2. Stereoselective Synthesis of the C1-C7 Fragment via a Mismatched but Highly Efficient Sharpless Dihydroxylation.

  摘要：

  以(R)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯为起点，通过 AD-mix-α 对 C1-C7 α、β-不饱和酯 (6) 进行不匹配但高效的 Sharpless 二羟基化反应，合成了 Tedanolide (1) 的 C1-C7 片段 (4)。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1335