methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 221459-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)]Glc(b1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 221459-90-1
• 化学式: C₅₅H₅₄O₁₄
• 分子量: 939.025
• InChiKey: KVYYGTBQGXLXQB-HWROBMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于一锅电化学糖基化-Fmoc脱保护序列的寡糖合成

  摘要：

  我们发现四丁基三氟甲磺酸铵 (Bu4NOTf) 可作为使用硫糖苷进行电化学糖基化的有效电解质。基于这种方法，一种一锅式电化学...

  DOI：

  10.1246/cl.2008.942
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 4 A molecular sieve 、 triphenylphosphine-polystyrene resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A New Catch-and-Release Purification Method Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group

  摘要：

  利用固体支撑的膦，可以从反应混合物中选择性地分离出具有 4-叠氮-3-氯苄基的产物。用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌连续处理后，可从反应混合物中释放出纯化产物。本文介绍了这种方法在几种寡糖合成中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14623

文献信息

• Photolabile 2-(2-Nitrophenyl)-propyloxycarbonyl (NPPOC) for Stereoselective Glycosylation and Its Application in Consecutive Assembly of Oligosaccharides
  作者：Jincai Wang、Yingle Feng、Taotao Sun、Qi Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03006

  日期：2022.3.4

  A photolabile protecting group (PPG) 2-(2-nitrophenyl)-propyloxycarbonyl (NPPOC) was explored in glycosylation and applied in the consecutive synthesis of oligosaccharides. NPPOC displays a strong neighboring group participation (NGP) effect to facilitate the construction of 1,2-trans glycosides in excellent yield. Notably, NPPOC could be efficiently removed by photolysis, and the deprotection conditions

  探索了一种光不稳定的保护基团（PPG）2-（2-硝基苯基）-丙氧羰基（NPPOC）在糖基化中的应用，并将其应用于寡糖的连续合成中。NPPOC 显示出强大的邻组参与 (NGP) 效应，以促进 1,2-反式糖苷的高产率构建。值得注意的是，NPPOC可以通过光解有效去除，脱保护条件对典型保护基团友好。快速制备了支链不对称寡甘露糖Man6，并进一步研究了由于NPPPOC光解和糖基化之间的相容性条件而无需中间纯化的寡糖的连续组装。
• Glycosidation of solid-supported glycosyl donors tethered by a trialkylsilane linker
  作者：Takayuki Doi、Masayuki Sugiki、Haruo Yamada、Takashi Takahashi、John A. Porco

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00133-1

  日期：1999.3

  Glycosidation of silicon-connected glycosyl donors on polystyrene resin is described. Thiophenyl glycoside 2a and glucopyranosyl fluoride 2 b reacted with glycosyl acceptor 3 (R2 = Bn) to give disaccharide 4a in 96% and 70% yields, respectively. Glycosidation of thiophenyl glucoside 2 a (R1 = Bn or Bz) with glycosyl acceptor 3 (R2 = Bn or Ac) yielded 4a–4c in satisfactory yields and 4d in moderate

  描述了在聚苯乙烯树脂上硅连接的糖基供体的糖基化。硫代苯基糖苷2a和吡喃葡萄糖基氟化物2b与糖基受体3（R 2 = Bn）反应，分别以96％和70％的产率得到二糖4a。噻吩基葡糖苷的糖苷化2（R 1 = BN或BZ）与糖基受体3（R 2 = BN或AC），得到图4a-4c中令人满意的产率和4d中在适中的产率。
• Oligosaccharide Synthesis Based on a One-pot Electrochemical Glycosylation–Fmoc Deprotection Sequence
  作者：Toshiki Nokami、Hiroaki Tsuyama、Akito Shibuya、Takayuki Nakatsutsumi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2008.942

  日期：2008.9.5

  We have found that tetrabutylammonium triflate (Bu4NOTf) serves as an effective electrolyte for electrochemical glycosylation using thioglycosides. Based on this method, a one-pot electrochemical g...

  我们发现四丁基三氟甲磺酸铵 (Bu4NOTf) 可作为使用硫糖苷进行电化学糖基化的有效电解质。基于这种方法，一种一锅式电化学...
• A New Catch-and-Release Purification Method Using a 4-Azido-3-chlorobenzyl Group
  作者：Kenji Egusa、Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-2001-14623

  日期：——

  Products that possess 4-azido-3-chlorobenzyl group were selectively isolated from reaction mixtures by using a solid-supported phosphine. Successive treatment with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone radily liberated purified products. Application of this method to several oligosaccharide syntheses is described.

  利用固体支撑的膦，可以从反应混合物中选择性地分离出具有 4-叠氮-3-氯苄基的产物。用 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌连续处理后，可从反应混合物中释放出纯化产物。本文介绍了这种方法在几种寡糖合成中的应用。