3-chloro-1,2-ethylenedithio-buta-1,3-diene | 845776-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 3-chloro-1,2-ethylenedithio-buta-1,3-diene
• 英文别名: 2-(2-Chloroprop-2-enylidene)-1,3-dithiolane
• CAS: 845776-89-8
• 化学式: C₆H₇ClS₂
• 分子量: 178.707
• InChiKey: PCQGKUCTWRVMLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-1,2-ethylenedithio-buta-1,3-diene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 palladium dichloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[6-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)hexa-2,4-diynylidene]-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  从扩展四硫富瓦的新路线α乙酰二硫缩烯酮小号，小号-acetals

  摘要：

  描述了扩展四硫富瓦烯的新途径。简单地由容易获得的α-乙酰基乙烯酮-（S，S）-乙缩醛以良好的收率在2,3-二硫醇环之间制备具有1-6-2,4-二炔-1,6-二亚甲基间隔基的扩展TTF。温和的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.128
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,3-dithiolan-2-ylidene)propan-2-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以80.1%的产率得到3-chloro-1,2-ethylenedithio-buta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• A novel and facile synthesis of dienals and substituted 2H-pyrans via the Vilsmeier reaction of α-oxo-ketenedithioacetals
  作者：Yingchun Liu、Dewen Dong、Qun Liu、Yimei Qi、Zuo Wang

  DOI：10.1039/b313977h

  日期：——

  A novel and facile synthesis of dienals (3a, 3b) and substituted 2H-pyrans (4c, 4d) from a series of [small alpha]-oxo ketenedithioacetals containing a methyl group adjacent to the carbonyl group (1a-d)via the Vilsmeier reaction has been developed and a mechanism for the reactions has been proposed.

  通过一系列的Vilsmeier，由一系列与羰基（1a-d）相邻的甲基基团组成的小α-氧代酮基二硫代乙缩醛，新颖而轻松地合成二烯（3a，3b）和取代的2H-吡喃（4c，4d）已经开发了反应并提出了反应机理。