(S)-3-((4R,5R)-5-Azido-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol | 577749-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4R,5R)-5-Azido-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-[(4R,5R)-5-azido-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 577749-45-2
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄Si
• 分子量: 469.656
• InChiKey: LHKBCYFIAYZPAU-WWPVKYPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4R,5R)-5-Azido-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-4-((4R,5R)-5-Azido-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-3-hydroxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-6-Benzenesulfinyl-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 barium hydrogencarbonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-3-((4R,5R)-5-Azido-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y