ethyl 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl]acrylate | 275375-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl]acrylate
• 英文别名: (E)-3-[4-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-3-quinolinyl]-2-propenoic acid, ethyl ester；3-[2-Oxo-4-(2-methoxy-5-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)-1,2-dihydroquinoline-3-yl]acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 275375-54-7
• 化学式: C₂₂H₁₇ClF₃NO₄
• 分子量: 451.829
• InChiKey: GRGNSAUXQARWKK-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl]acrylate 在 PtO₂ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-6-(trifluoro-methyl)-3-quinolinepropanoic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  US6184231

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-三氟甲基喹啉 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 ethyl 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  微波催化钯催化交叉偶联化学合成功能化4-芳基喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0502549

文献信息

• 4-Aryl-3-(hydroxyalkyl)quinolin-2-ones:  Novel Maxi-K Channel Opening Relaxants of Corporal Smooth Muscle Targeted for Erectile Dysfunction
  作者：Piyasena Hewawasam、Wenhong Fan、Min Ding、Kim Flint、Deborah Cook、Gregory D. Goggins、Robert A. Myers、Valentin K. Gribkoff、Christopher G. Boissard、Steven I. Dworetzky、John E. Starrett,、Nicholas J. Lodge

  DOI：10.1021/jm030005h

  日期：2003.7.1

  Novel 4-aryl-3-(hydroxyalkyl)quinoline-2-one derivatives were prepared and evaluated as openers of the cloned maxi-K channel hSlo expressed in Xenopus laevis oocytes by utilizing electrophysiological methods. The effect of these maxi-K openers on corporal smooth muscle was studied in vitro using isolated rabbit corpus cavernosum. From this study, a potent maxi-K opener was identified as an effective relaxant of rabbit corporal smooth muscle and shown to be active in an in vivo animal model of male erectile function.
• Microwave-Assisted Multistep Synthesis of Functionalized 4-Arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Chemistry
  作者：Toma N. Glasnov、Wolfgang Stadlbauer、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo0502549

  日期：2005.5.1

  been synthesized in a short and concise manner employing readily available 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as intermediates. Key steps in the synthesis include the derivatization of the quinolin-2(1H)-one cores using palladium-catalyzed Suzuki and Heck reactions, installing the 4-aryl and 3-alkenyl substituents. All synthetic transformations (six steps) required for the synthesis of the desired target

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。
• US6184231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——