4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 593280-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-(2-Methoxy-5-chlorophenyl)-6-(trifluoromethyl)quinoline-2(1H)-one；4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 593280-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₁ClF₃NO₂
• 分子量: 353.728
• InChiKey: INPVKBKWMANLIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  491.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.394±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl 3-[4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-trifluoromethyl-1,2-dihydro-2-oxoquinolin-3-yl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  微波催化钯催化交叉偶联化学合成功能化4-芳基喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0502549
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-三氟甲基喹啉 在 palladium diacetate 甲烷磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  微波催化钯催化交叉偶联化学合成功能化4-芳基喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0502549

文献信息

• A mild and efficient synthesis of 4-aryl-quinolin-2(1H)-ones via a tandem amidation/Knoevenagel condensation of 2-amino-benzophenones with esters or lactones
  作者：Jianji Wang、Robert P. Discordia、Gerard A. Crispino、Jun Li、John A. Grosso、Richard Polniaszek、Vu C. Truc

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00889-x

  日期：2003.5

  Using LiHMDS as the base, a tandem amidation/Knoevenagel condensation of 2-aminobenzophenones with alpha-methylene esters or lactones gives 4-aryl-quinolin-2(1H)-ones in 65-96% yield. This method is mild, highly efficient, and amenable to scaleup. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave-Assisted Multistep Synthesis of Functionalized 4-Arylquinolin-2(1<i>H</i>)-ones Using Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Chemistry
  作者：Toma N. Glasnov、Wolfgang Stadlbauer、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo0502549

  日期：2005.5.1

  been synthesized in a short and concise manner employing readily available 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones as intermediates. Key steps in the synthesis include the derivatization of the quinolin-2(1H)-one cores using palladium-catalyzed Suzuki and Heck reactions, installing the 4-aryl and 3-alkenyl substituents. All synthetic transformations (six steps) required for the synthesis of the desired target

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。