(1S,1aS,1a1R,2S,3aR,4S,5R,5aR,6R)-5-hydroxyoctahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7-one | 107438-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,1aS,1a1R,2S,3aR,4S,5R,5aR,6R)-5-hydroxyoctahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7-one
• CAS: 107438-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JNVWBGCXBWEFQC-AHZYHFHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,1aS,1a1R,2S,3aR,4S,5R,5aR,6R)-5-hydroxyoctahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7-one 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6
• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以95%的产率得到(1S,1aS,1a1R,2S,3aR,4S,5R,5aR,6R)-5-hydroxyoctahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6