(+)-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one | 107438-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
• 英文别名: (1S,2R,3R,5R,6R,7S,9R,10R)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one
• CAS: 107438-02-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XGWUKTZSTPLHEO-SJYYZXOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one 生成 (1S,2R,3R,5R,6R,7S,8S,9R,10R)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-amine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1aS,1a1R,2S,3aR,4S,5R,5aR,6R)-5-hydroxyoctahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalen-7-one 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (+)-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  由五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8,11-二酮对映体选择性合成氨基酸

  摘要：

  用氰化钠和碳酸铵处理（+）-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-一产生光学活性乙内酰脲，其中乙内酰脲的4'-羰基乙内酰脲环处于较少受到空间阻碍的赤道位置。后者用氢氧化钡水解，制得具有1 S，2 R的（-）-8-氨基五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-羧酸， 3 R，5 R，6 R，7 S，8 R，9 R，10 R配置。以类似的方式，（+） - 6-氨基四环[6.2.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-羧酸与1 - [R，4 - [R，5 - [R，6 - [R，8小号，9小号，11 - [R （- ） -是从获得的配置四环[6.3.0.0 4,11 0.0 5,9- ]十一碳-2-烯-6-酮。后者得自（-）-11-羟基-五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一碳烷-8-。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01140-6

文献信息

• SELECTIVE AND STEREOSPECIFIC HORSE LIVER ALCOHOL DEHYDROGENASE-CATALYZED REDUCTION OF CAGE-SHAPED<i>meso</i>-DIKETONE. AN EFFICENT ACCESS TO OPTICALLY ACTIVE D₃-TRISHOMOCUBANE DERIVATIVE
  作者：Koichiro Naemura、Takanori Fujii、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/cl.1986.923

  日期：1986.6.5

  Horse liver alcohol dehydrogenase-catalyzed reduction of meso-diketone: pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione gave (−)-11-hydroxypentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one which was transformed to (+)-D3-trishomocuban-4-ol. HLADH also catalyzed the reduction of (±)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one (4) affording (+)-4 and (−)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-ol

  马肝醇脱氢酶催化还原内消旋二酮：五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮得到(-)-11-羟基五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9] undecan-8-one 转化为 (+)-D3-trishomocuban-4-ol。HLADH 还催化 (±)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one (4) 的还原，得到 (+)-4 和 (-)-pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05 ,9]undecan-8-ol。
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  作者：DEKKER T. G.、 OLIVER D. W.、 SNYCKERS F. O.、 SCHYF C. J.

  DOI：——

  日期：——