异三尖杉宁碱 | 173101-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异三尖杉宁碱
• 英文名称: isocephalomannine
• 英文别名: 2-debenzoyl-2-tigloyl paclitaxel；Iso Cephalomannine；[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 173101-54-7
• 化学式: C₄₅H₅₃NO₁₄
• 分子量: 831.914
• InChiKey: YJXDCLDHHJRTGV-WBYYIXQISA-N

物化性质

• 熔点：
  232℃ (Decomposition)
• 沸点：
  927.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

异三尖杉宁碱是一种头孢甘露碱异构体，作为紫杉醇活性药物成分中的杂质，被称为紫杉醇杂质 A。它不直接与微管蛋白二聚体结合，而是与微管中 β-微管蛋白亚基的 N 端 31 个氨基酸片段相结合。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3'S)-2',7-(bis)triethylsilyl taxol 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 异三尖杉宁碱
  参考文献：
  名称：

  一种紫杉醇衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种紫杉醇衍生物及其制备方法,包属于紫杉烷类抗癌药物的制备领域,包括所述紫杉醇衍生物为2‑去苯甲酰基‑2‑惕格酰基紫杉醇,制备方法包括：将紫杉醇和2‑甲基咪唑用N,N‑二甲基甲酰胺溶解，搅拌下滴加三乙基氯硅烷，得到产物I；产物I用四氢呋喃溶解,低温下搅拌滴加红铝溶液，反应完并纯化得到产物II；将惕格酸加入二氯亚砜中回流反应得到惕格酰氯，将产物II溶于二氯甲烷和三乙胺中，低温下搅拌滴加惕格酰氯，得到产物III；将产物III溶于乙腈中，加入盐酸溶液搅拌反应，产物经过柱层析纯化并除去溶剂得到2‑去苯甲酰基‑2‑惕格酰基紫杉醇，本发明的优点在于各步骤收率高，产品纯度好，易分离，可以进行大量制备。

  公开号：

  CN113620911A

文献信息

• Paclitaxel Analogues from <i>Taxus</i> × <i>m</i><i>edia </i>cv. Hicksii
  作者：Bruno Gabetta、Nicola Fuzzati、Paolo Orsini、Federico Peterlongo、Giovanni Appendino、David G. Vander Velde

  DOI：10.1021/np9802264

  日期：1999.2.1

  The roots of T. x media Rehd. cv. Hicksii gave three novel analogues of paclitaxel modified at the N-acyl residue (N-debenzoyl-N-alpha-methylbutyryl paclitaxel and N-debenzoyl-N-cinnamoyl paclitaxel, Ib and Ic, respectively) or at the ester group at C-2 (2-debenzoyl-2-tigloyl paclitaxel, Id). Compounds Pb and Id showed reduced cytotoxicity and tubulin binding compared to paclitaxel, while Ic retained substantial activity in these assays.