acetic acid 1-((1R,2S,4R,7R,8R,14R)-14-acetoxy-4-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester | 758716-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid 1-((1R,2S,4R,7R,8R,14R)-14-acetoxy-4-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester
• 英文别名: [(1R,2R,5R,6R,7S,8R,9R,12Z)-6-(2-acetyloxypropan-2-yl)-5-hydroxy-3,9,13-trimethyl-15-oxatricyclo[6.6.1.02,7]pentadeca-3,12-dien-9-yl] acetate
• CAS: 758716-45-9
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: CRGXFUIWNIDLPI-ILDAAMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 acetic acid 1-((1R,2S,4R,7R,8R,14R)-14-acetoxy-4-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(-)-ophirin B
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,7R,8R,14R)-4-benzyloxy-6,10,14-trimethyl-14-triethylsilanyloxy-15-oxatricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-diene-3-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 acetic acid 1-((1R,2S,4R,7R,8R,14R)-14-acetoxy-4-hydroxy-6,10,14-trimethyl-15-oxa-tricyclo[6.6.1.0^2,7]pentadeca-5,10-dien-3-yl)-1-methyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.