tert-Butyl-dimethyl-[3-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-silane | 900807-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[3-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[3-[(4R,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propoxy]silane
• CAS: 900807-26-3
• 化学式: C₁₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 302.53
• InChiKey: AIYPQTNHMPKXII-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[3-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-silane 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 methyl nonactate
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1,3-dithian-2-yl]propan-2-ol 在 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-Butyl-dimethyl-[3-((4R,6R)-2,2,6-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propoxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  非肌动蛋白的合成和三内酯的拟议结构。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。

  DOI：

  10.1021/ol0609661

文献信息

• Synthesis of Nonactin and the Proposed Structure of Trilactone
  作者：Yikang Wu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1021/ol0609661

  日期：2006.6.1

  [reaction: see text] An efficient enantioselective route to nonactin using a novel beta-inversion of an Evans syn aldol to construct the THF ring is presented. Through total synthesis, the structure for trilactone proposed in the literature is shown likely to be incorrect.

  [反应：见正文]提出了使用Evans syn aldol的新型β转化构建THF环的非肌动蛋白的有效对映选择性途径。通过全合成，文献中提出的三内酯结构很可能是不正确的。