(2RS,3SR)-2,3-dimethyl-2-ethenylcyclohexanone | 127717-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dimethyl-2-ethenylcyclohexanone
• 英文别名: (2R,3S)-2,3-dimethyl-2-vinylcyclohexan-1-one；(2S,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 127717-10-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: WBLGDOJIZXHPMO-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dimethyl-2-ethenylcyclohexanone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 lithium 、 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,6E)-3,7-Dimethyl-9-((1S,6R)-1,2,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-nona-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-ageline a，Agelas海绵的生理活性成分

  摘要：

  年龄线A（1）的单环二萜部分是通过钯介导的C 9-萜烯链作为乙烯基溴10和C 11-单环链段作为烷基锌化合物16的聚合介导而构造的，这是通过立体选择性环化和相关转化获得的。9-甲基腺嘌呤环附在二萜单元上导致（+）-AGELINE A的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93906-1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 o-Nitrobenzolselenylchlorid 、 双氧水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2RS,3SR)-2,3-dimethyl-2-ethenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x

文献信息

• Equatorial Preference in the GaCl₃-Promoted Ethenylation of Cyclic Ketones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Mieko Arisawa、Chie Miyagawa

  DOI：10.1055/s-2002-19298

  日期：——

  Silyl enol ethers derived from substituted cyclohexanones are ethenylated with trimethylsilylethyne in the presence of GaCl 3 . Carbon-carbon bond formation was completed in less than 5 min at room temperature and protodegallation of the organogallium intermediate formed with 6 M sulfuric acid gave β-enones. The reactions exhibit a bias for the equatorial C-C bond formation, which contrasts the axial

  由取代的环己酮衍生的甲硅烷基烯醇醚在 GaCl 3 存在下用三甲基甲硅烷基乙炔乙烯化。在室温下，碳-碳键的形成在不到 5 分钟的时间内完成，用 6 M 硫酸形成的有机镓中间体的原脱镓过程得到 β-烯酮。该反应表现出对赤道CC键形成的偏差，这与烯醇烷基化的轴向立体化学形成对比。讨论了这种立体选择性的起源。
• 10.1021/jacs.4c05709
  作者：Li, Li、Hu, Lingbowei、Sae-Jew, Jirapon、Rawal, Viresh H.

  DOI：10.1021/jacs.4c05709

  日期：——

  to the formation of α-vinylated carbonyl compounds in good to excellent yields and with a remarkably broad substrate scope. Critically, this vinylation method is effective for enolates generated via numerous methods, enabling the sequencing of reactions that generate enolates with the vinylation step and the ready synthesis of diversely functionalized compounds, thereby underscoring the versatility and

  α-乙烯基-羰基化合物是一类正交官能化分子，其中固有的 C=O 和 C=C 键可用于解锁明显不同的反应性。在本报告中，我们提出了一种利用乙烯基三芳基铋鎓（“乙烯基-Bis”）盐直接对羰基化合物进行α-乙烯基化的简单方法，该盐稳定且易于在十克规模上制备。这种转化是通过原位生成的烯醇锂中间体与乙烯基双试剂的反应有效完成的，从而以良好至优异的产率和非常广泛的底物范围形成α-乙烯基化羰基化合物。至关重要的是，这种乙烯基化方法对于通过多种方法生成的烯醇化物是有效的，能够对通过乙烯基化步骤生成烯醇化物的反应进行排序，并易于合成不同官能化的化合物，从而强调了该方法的多功能性和实用性。还证明了离散的烯醇化物与其他乙烯基单元和芳基的类似反应。
• Total synthesis of (±)-ageline a, a physiologically active constituent ofAgelas sponges
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93906-1

  日期：——

  segment as alkylzinc compound16, which was obtained through a stereoselective cyclization and associated transformations. The appendage of 9-methyladenine ring to the diterpene unit led to the total synthesis of (+)-ageline A.

  年龄线A（1）的单环二萜部分是通过钯介导的C 9-萜烯链作为乙烯基溴10和C 11-单环链段作为烷基锌化合物16的聚合介导而构造的，这是通过立体选择性环化和相关转化获得的。9-甲基腺嘌呤环附在二萜单元上导致（+）-AGELINE A的总合成。
• Stereoselective cyclization of (E)- and (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenals
  作者：Kazuhiko Asao、Hideo Iio、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93905-x

  日期：1989.1

  The diastereoselectivities in the acid-mediated cyclization of (E)- and (Z)-5,6-dimethyl-8-trimethylsilyl-6-octenals, both stereoselectively synthesized, were investigated. Excellent preference for the formation ofcis-dimethylcyclohexanols was realized, specially in the case of the (Z)-substrate where they formed exclusively. The selectivity in the hydroxyl group configuration varied in relation with

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。