(+/-)-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexanone | 100779-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-2-allylcyclohexanone；2,3-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohexan-1-one
• CAS: 100779-93-9；100779-94-0；127717-11-7；129523-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GJPSMYCPTBGNDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 o-Nitrobenzolselenylchlorid 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 生成 (6R,7S)-6,7-Dimethyl-6-vinyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 3-溴丙烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+/-)-2-allyl-2,3-dimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x

文献信息

• Intramolecular Formal <i>oxa</i>-[3 + 3] Cycloaddition Approach to the ABD System of Phomactin A
  作者：Kevin P. Cole、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol030115i

  日期：2003.12.1

  The ABD-ring of phomactin A was synthesized using an intramolecular formal oxa-[3 + 3] cycloaddion of an alpha,beta-unsaturated iminium salt tethered to a 1,3-diketone. This represents the first time that the 12-membered ring has been formed simultaneously with the 1-oxadecalin and should afford a facile route to the challenging structure of phomactin A. [reaction: see text]

  使用分子内形式的氧杂-oxa- [3 + 3]环加成的α，β-不饱和亚胺盐拴接到1，3-二酮上，合成了光蛋白A的ABD环。这是首次与1-oxadecalin同时形成12元环，并应提供一条通向具有挑战性的phomactin A结构的简便途径。
• Stereoselective epoxidation of a 5,6,6-trisubstituted cyclohex-2-enone
  作者：Gudmundur G. Haraldsson、Leo A. Paquette、James P. Springer

  DOI：10.1039/c39850001035

  日期：——

  Alkaline hydroperoxidation of a cis/trans mixture of 5,6-dimethyl-6-allylcyclohex-2-enone (4 : 1) has led to a pair of epoxides (ratio 3 :1 ) derived only from the cis isomer, whose separation was achieved chromatographically and the relative stereochemistry defined by crystal structure analysis of an ozonolysis product.

  5,6-二甲基-6-烯丙基环己二-2-烯酮（4：1）的顺式/反式混合物的碱加氢过氧化反应导致仅由顺式异构体衍生的一对环氧化物（比例为3：1），其分离度为通过色谱分析和通过臭氧分解产物的晶体结构分析确定的相对立体化学。