o-Nitrobenzolselenylchlorid | 36637-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Nitrobenzolselenylchlorid
• 英文别名: o-nitrobenzeneselenenyl chloride；Benzeneselenenyl chloride, 2-nitro-；(2-nitrophenyl) selenohypochlorite
• CAS: 36637-93-1
• 化学式: C₆H₄ClNO₂Se
• 分子量: 236.516
• InChiKey: SNVGOAPIUATWTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  338.9±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Nitrobenzolselenylchlorid 在 乙醇 、 硫化氢 、 苯 作用下， 生成 bis-(2-nitro-benzeneselenenyl)-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt; Giesbrecht, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1951, vol. 574, p. 227,237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-benzeneselenenyl bromide 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 氯仿 作用下， 生成 o-Nitrobenzolselenylchlorid
  参考文献：
  名称：

  Behaghel; Seibert, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 708,716

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 o-Nitrobenzolselenylchlorid 、 双氧水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2SR,3SR)-2,3-dimethyl-2-ethenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯的立体选择性环化

  摘要：

  研究了在酸介导的（E）-和（Z）-5,6-二甲基-8-三甲基甲硅烷基-6-辛烯基的酸介导环化中的非对映选择性。特别是在（Z）-底物仅形成顺式-二甲基环己醇的情况下，实现了对顺式-二甲基环己醇的形成的极好的选择。羟基构型的选择性随底物和所用酸试剂的双键几何形状变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93905-x

文献信息

• A fast-response, highly sensitive and specific organoselenium fluorescent probe for thiols and its application in bioimaging
  作者：Bo Tang、Lingling Yin、Xu Wang、Zhenzhen Chen、Lili Tong、Kehua Xu

  DOI：10.1039/b909542j

  日期：——

  A novel organoselenium fluorescent probe (Rh-Se-2), which features a high signal-to-noise ratio (up to 170-fold), fast response (5 min) and excellent immunity to interferences, was designed, synthesized and applied to bioimaging.

  一种新型有机硒荧光探针（Rh-Se-2）被设计、合成并应用于生物成像，该探针具有高信噪比（高达170倍）、快速响应（5分钟）和出色的抗干扰能力。
• First ESR Spectrum of a Selenoaminyl Radical
  作者：Yozo Miura、Osamu Tsumori

  DOI：10.1246/bcsj.60.4154

  日期：1987.11

  N-(o-Nitrophenylseleno)-3,5-di-t-butylphenylaminyl radical, generated by photolysis of N-(3,5-di-t-butylphenyl)-o-nitrobenzeneselenenamide in the presence of di-t-butyl peroxide, has been studied by ESR spectroscopy. The ESR parameters are compared with those for the corresponding sulfur analogue.

  N-(o-Nitrophenylseleno)-3,5-二叔丁基苯胺基自由基，由 N-(3,5-二叔丁基苯基)-o-硝基苯硒酰胺在二叔丁基过氧化物存在下光解产生，已通过 ESR 光谱研究。将 ESR 参数与相应硫类似物的参数进行比较。
• Sensitive Near-Infrared Fluorescent Probes for Thiols Based on SeN Bond Cleavage: Imaging in Living Cells and Tissues
  作者：Rui Wang、Lingxin Chen、Ping Liu、Qin Zhang、Yunqing Wang

  DOI：10.1002/chem.201200671

  日期：2012.9.3

  Cy‐NiSe and Cy‐TfSe were designed and synthesized as sensitive near‐infrared (NIR) fluorescent probes for detecting thiols on the basis of SeN bond cleavage both in cells and in tissues. Since a donor‐excited photoinduced electron transfer (d‐PET) process occurs between the modulator and the fluorophore, Cy‐NiSe and Cy‐TfSe have weak fluorescence. On titration with glutathione, the free dye exhibits

  Cy-NiSe和Cy-TfSe被设计并合成为敏感的近红外（NIR）荧光探针，用于基于细胞和组织中SeN键的裂解来检测硫醇。由于在调制器和荧光团之间发生了供体激发的光诱导电子转移（d-PET）过程，因此Cy-NiSe和Cy-TfSe的荧光很弱。用谷胱甘肽滴定时，游离染料显示出显着的荧光增强。与其他相关生物物种相比，这两种探针对硫醇敏感且具有选择性。它们可以在pH 7.4时快速起作用，并且其发射位于NIR区域。共聚焦成像证实Cy-NiSe和Cy-TfSe可用于检测活细胞和组织中的硫醇。
• A Synthesis of 7α-Methoxycephalosporins through Selenenamides
  作者：Takeo Kobayashi、Tetsuo Hiraoka

  DOI：10.1246/bcsj.52.3366

  日期：1979.11

  The o-nitrobenzeneselenenamides were oxidized with active manganese dioxide to give the irnines, which were converted to the 7α-methoxycephalosporins 3 by the reaction with lithium methoxide. The selenenamides 3 were acylated with phenoxyacetyl chloride to afford the desired cephamycin derivatives 4 via tertiary amide 5, which was not isolable. This methoxylation reaction was also carried out in penicillin

  邻硝基苯硒酰胺用活性二氧化锰氧化得到亚氨酸，后者通过与甲醇锂反应转化为 7α-甲氧基头孢菌素 3。硒酰胺 3 用苯氧基乙酰氯酰化，通过叔酰胺 5 得到所需的头霉素衍生物 4，其不可分离。该甲氧基化反应也在青霉素系列中进行，得到所需的 6α-甲氧基青霉素 8，尽管开环化合物 9 是主要产物。讨论了次磺酰胺和硒酰胺在酰化反应中的区别。
• McCarthy, Daniel G.; McCutcheon, Patrick O.; Sheehan, Dermot P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2899 - 2902
  作者：McCarthy, Daniel G.、McCutcheon, Patrick O.、Sheehan, Dermot P.

  DOI：——

  日期：——